[1-(1H-吲哚-3-基)-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基]-苯基甲酮 | 827320-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: [1-(1H-吲哚-3-基)-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基]-苯基甲酮
• 英文名称: (1-(1H-indol-3-yl)-3, 4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [1-(1H-Indol-3-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl](phenyl)methanone；[1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 827320-73-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: NSSQKHPTZZLMNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 叔丁基过氧化氢 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 以22%的产率得到[1-(1H-吲哚-3-基)-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  简便、无溶剂和无配体的铁催化 N 保护的四氢异喹啉和异色满的直接功能化。

  摘要：

  描述了一种用于 N-保护的四氢异喹啉和异色满的铁催化氧化吲哚和甲氧基苯基化的有效方法，包括随后的轻松脱保护。

  DOI：

  10.1039/c0cc02491k

文献信息

• Direct Functionalization of (Un)protected Tetrahydroisoquinoline and Isochroman under Iron and Copper Catalysis: Two Metals, Two Mechanisms
  作者：Michael Ghobrial、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo201511d

  日期：2011.11.4

  either simple copper or iron catalysts. N-protected and unprotected tetrahydroisoquinolines (THIQ) could be used as starting materials. Extension of the substrate scope of the pronucleophile from indoles to pyrroles and electron-rich arenes was realized. Additionally, methoxyphenylation is not limited to THIQ but can be carried out on isochroman as well, again employing iron and copper catalysis.

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide (DTBP)-Mediated Oxidative Cross- Coupling of Isochroman and Indole Derivatives
  作者：Likun Jin、Jie Feng、Guoping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/adsc.201500048

  日期：2015.6.15

  A metal‐free CC bond formation method via the oxidative cross‐coupling reaction of isochroman and indole derivatives was established. Various α‐fuctionalized cyclic ethers were achieved in satisfactory yields using di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) as the oxidant. This method is also a potentially efficient strategy for the construction of cyclic ether‐containing targets.

  建立了通过异色满与吲哚衍生物的氧化交叉偶联反应形成无金属的CC键的方法。使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，可以以令人满意的产率获得各种α功能化的环醚。该方法也是构建含环醚目标的潜在有效策略。