(3R)-3-formyl-3-methylcyclohexene-1-carbonitrile | 1032593-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R)-3-formyl-3-methylcyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 1032593-32-0
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: NCNTWONSHZIRSL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azidomethyl-1,3,6-trimethoxy-1,3-dihydro-isobenzofuran 、 (3R)-3-formyl-3-methylcyclohexene-1-carbonitrile 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290
• 作为产物：
  描述：

  [(3R)-3-formyl-3-methylcyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate 、 氰化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(3R)-3-formyl-3-methylcyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290

文献信息

• Asymmetric Synthetic Access to the Hetisine Alkaloids: Total Synthesis of (+)-Nominine
  作者：Kevin M. Peese、David Y. Gin

  DOI：10.1002/chem.200701290

  日期：2008.2.8

  A dual cycloaddition strategy for the synthesis of the hetisine alkaloids has been developed, illustrated by a concise asymmetric total synthesis of (+)-nominine (7). The approach relies on an early-stage intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a 4-oxido-isoquinolinium betaine dipole with an ene-nitrile dipolarophile. Subsequent late-stage pyrrolidine-induced dienamine isomerization/Diels-Alder

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。