1-Azidomethyl-1,3,6-trimethoxy-1,3-dihydro-isobenzofuran | 1032593-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-Azidomethyl-1,3,6-trimethoxy-1,3-dihydro-isobenzofuran
• 英文别名: 3-(azidomethyl)-1,3,5-trimethoxy-1H-2-benzofuran
• CAS: 1032593-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: YELJGFKZPSPHMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azidomethyl-1,3,6-trimethoxy-1,3-dihydro-isobenzofuran 、 (3R)-3-formyl-3-methylcyclohexene-1-carbonitrile 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-1-(2-dimethoxymethyl-5-methoxy-phenyl)-ethanone 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到1-Azidomethyl-1,3,6-trimethoxy-1,3-dihydro-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290

文献信息

• Efficient Synthetic Access to the Hetisine C₂₀-Diterpenoid Alkaloids. A Concise Synthesis of Nominine via Oxidoisoquinolinium-1,3-Dipolar and Dienamine-Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Kevin M. Peese、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja0625430

  日期：2006.7.1

  A concise synthetic approach to the hetisine C20-diterpenoid alkaloids is reported. The total synthesis of (+/-)-nominine was accomplished in a 15-step sequence employing a dual cycloaddition strategy. Key features of the synthesis include a reversible intramolecular 4-oxidoisoquinolinium betaine dipolar cycloaddition in conjunction with a pyrrolidine-induced dienamine isomerization/Diels-Alder cascade

  报道了一种对 hetisine C20-二萜生物碱的简明合成方法。(+/-)-nominine 的全合成采用双环加成策略以 15 步顺序完成。该合成的关键特征包括可逆的分子内 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极环加成以及吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联反应。