1-(cyclopentylamino)cyclopentanecarbonitrile | 1018266-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(cyclopentylamino)cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(Cyclopentylamino)cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 1018266-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: VNSBABMPJFUDNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 环戊胺 在 四苯基卟啉 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.05h， 以84%的产率得到1-(cyclopentylamino)cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用单重态氧对伯胺和仲胺进行连续流氧化氰化

  摘要：

  伯胺和仲胺可被单线态氧快速定量地氧化为相应的亚胺。这种氧气的反应形式是使用可变温度的连续流LED光反应器产生的，该反应器具有催化量的四苯基卟啉作为敏化剂。当三甲基甲硅烷基氰化物用作原位亚胺捕集阱时，可以很好地获得α-氨基腈。在25°C下，发现伯胺在添加氰化物之前先进行氧化偶合，并生成仲α-氨基腈。首次由相应的伯胺通过–50°C的氧化斯特雷克反应合成伯α-氨基腈。此原子的经济和通路自由保护基团的提供路线外消旋氨基酸，其通过合成例举叔来自新戊胺的盐酸亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201307778

文献信息

• Continuous-Flow Oxidative Cyanation of Primary and Secondary Amines Using Singlet Oxygen
  作者：Dmitry B. Ushakov、Kerry Gilmore、Daniel Kopetzki、D. Tyler McQuade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201307778

  日期：2014.1.7

  continuous‐flow LED‐photoreactor with a catalytic amount of tetraphenylporphyrin as the sensitizer. α‐Aminonitriles were obtained in good to excellent yields when trimethylsilyl cyanide served as an in situ imine trap. At 25°C, primary amines were found to undergo oxidative coupling prior to cyanide addition and yielded secondary α‐aminonitriles. Primary α‐aminonitriles were synthesized from the corresponding

  伯胺和仲胺可被单线态氧快速定量地氧化为相应的亚胺。这种氧气的反应形式是使用可变温度的连续流LED光反应器产生的，该反应器具有催化量的四苯基卟啉作为敏化剂。当三甲基甲硅烷基氰化物用作原位亚胺捕集阱时，可以很好地获得α-氨基腈。在25°C下，发现伯胺在添加氰化物之前先进行氧化偶合，并生成仲α-氨基腈。首次由相应的伯胺通过–50°C的氧化斯特雷克反应合成伯α-氨基腈。此原子的经济和通路自由保护基团的提供路线外消旋氨基酸，其通过合成例举叔来自新戊胺的盐酸亮氨酸。