3-(di-tert-butylphosphino)aminocrotononitrile | 1200436-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(di-tert-butylphosphino)aminocrotononitrile
• 英文别名: (E)-3-(ditert-butylphosphanylamino)but-2-enenitrile
• CAS: 1200436-09-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N₂P
• 分子量: 226.302
• InChiKey: ZHOFKHDAXKWMAC-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯化膦 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到3-(di-tert-butylphosphino)aminocrotononitrile
  参考文献：
  名称：

  去质子化乙腈与氯膦“自组织”反应的显着产物多样性

  摘要：

  这项研究检查了原位去质子化乙腈与不同氯膦 ClPR(2) (5a-d) 的反应，以寻找新的腈官能化双 (二苯基膦) 甲烷 (dppm) 配体。根据膦的空间和电子需求，发现了非常不同和意想不到的产品（1b、6、9b 和 11）。对于芳基取代的膦（ClPPh(2) (5a) 和 ClPMes(2) (5b)），发现了双（二芳基膦基）乙腈化合物（1a 和 1b）。在 ClPR(2) 片段处引入烷基取代基（R = (t) 丁基 (5c) 和环己基 (5d)）会极大地改变整体反应行为。发现了一种新的杂五富烯型结构 (6)、一种 P/N-二取代乙炔 (9) 和一种 P-取代的 3-氨基巴豆腈物质 (11)。考虑到这些三组分反应的实验简单性，这些产品很复杂，而且它们的结构是高度有组织的。大多数化合物通过 X 射线衍射、核磁共振光谱和元素分析进行​​表征。

  DOI：

  10.1021/ja905676a

文献信息

• Remarkable Product Diversity in the “Self-Organized” Reaction of Deprotonated Acetonitrile with Chlorophosphines
  作者：Kirsten Spannhoff、Nadine Kuhl、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/ja905676a

  日期：2009.12.16

  This study examined the reaction of in situ deprotonated acetonitrile with different chlorophosphines ClPR(2) (5a-d) to find new nitrile functionalized bis(diphenylphosphino)methane (dppm) ligands. Depending on the steric and electronic demand of the phosphines, very different and unexpected products (1b, 6, 9b and 11) were found. In the case of aryl-substituted phosphines (ClPPh(2) (5a) and ClPMes(2)

  这项研究检查了原位去质子化乙腈与不同氯膦 ClPR(2) (5a-d) 的反应，以寻找新的腈官能化双 (二苯基膦) 甲烷 (dppm) 配体。根据膦的空间和电子需求，发现了非常不同和意想不到的产品（1b、6、9b 和 11）。对于芳基取代的膦（ClPPh(2) (5a) 和 ClPMes(2) (5b)），发现了双（二芳基膦基）乙腈化合物（1a 和 1b）。在 ClPR(2) 片段处引入烷基取代基（R = (t) 丁基 (5c) 和环己基 (5d)）会极大地改变整体反应行为。发现了一种新的杂五富烯型结构 (6)、一种 P/N-二取代乙炔 (9) 和一种 P-取代的 3-氨基巴豆腈物质 (11)。考虑到这些三组分反应的实验简单性，这些产品很复杂，而且它们的结构是高度有组织的。大多数化合物通过 X 射线衍射、核磁共振光谱和元素分析进行​​表征。