(S)-4a-Methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalene-2-carbonitrile | 139621-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-4a-Methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalene-2-carbonitrile
• 英文别名: (4aS)-4a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 139621-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: NJKIUBCDWNSBJV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4a-Methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalene-2-carbonitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (E)-3-((S)-4a-Methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalen-2-yl)-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  （1 R）-和（1 S）-5-demethyl-8,16-methanobacteriorhodopsin及其性质。光学活性和同位素形式的5-demethyl-8,16-methanoretinal的合成和光谱

  摘要：

  （ALL- ë）-5-去甲基-8,16-二methanoretinal在两个旋光对映体（1制备- [R 1个小号），以及在它们的9- Ž和13-Z形式。1 R和1 S形式与细菌视紫红质的相互作用表明，在细菌视紫红质类似物的形成上有明确的手性识别，反映在结合速率和ϵ max值上。具有光学活性发色团的两种细菌视紫红质具有相同的λmax值并显示出与光子驱动质子泵相同的效率。5-甲基的不存在导致质子泵效率比天然系统低50％。另外，对于外消旋的5-去甲基-8,16-二methanoretinal，5- 2 H，7- 2 H，5,7- 2 ħ 2和5,7,16a，16A- 2 ħ 4个同位素中的各种异构形式清一色E，9-Z和13- ż还制备。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110104
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4,4a,5,6,7,8-六氢-4a-甲基-2(3H)-萘酮 在 磷酸 、 lithium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.02h， 生成 (S)-4a-Methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氰基磷酸的烯丙基重排有效合成5α-还原酶抑制剂3-（Tetrazol-5-基）-3,5-pregnadien-20-one

  摘要：

  摘要 我们描述了氰基磷酸的烯丙基重排用于有效和合成3-（tetrazol-5-yl）-3,5-pregnadien-20-one的用途，这是一种有效的5α-还原酶抑制剂（IC 50：15.6 nM ），三步法从pregnene-3,20-dione中获得92％的总收率。 我们描述了氰基磷酸的烯丙基重排用于有效和合成3-（tetrazol-5-yl）-3,5-pregnadien-20-one的用途，这是一种有效的5α-还原酶抑制剂（IC 50：15.6 nM ），三步法从pregnene-3,20-dione中获得92％的总收率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612060

文献信息

• (1R)- and (1S)-5-demethyl-8,16-methanobacteriorhodopsin and its properties. The synthesis and spectroscopy of 5-demethyl-8,16-methanoretinal in optically active and isotopic forms
  作者：M. B. Spijker-Assink、G. W. Robijn、J. H. Ippel、J. Lugtenburg、B. H. Groen、K. van Dam

  DOI：10.1002/recl.19921110104

  日期：——

  16-methanoretinal was prepared in both optical antipodes (1R and 1S), as well as in their 9-Z and 13-Z forms. The interaction of the 1R and 1S forms with bacterioopsin shows that there is a clear chiral recognition on the formation of the bacteriorhodopsin analogues, reflected in the rate of binding and ϵmax values. The two bacteriorhodopsins with optically active chromophores have an identical λmax value

  （ALL- ë）-5-去甲基-8,16-二methanoretinal在两个旋光对映体（1制备- [R 1个小号），以及在它们的9- Ž和13-Z形式。1 R和1 S形式与细菌视紫红质的相互作用表明，在细菌视紫红质类似物的形成上有明确的手性识别，反映在结合速率和ϵ max值上。具有光学活性发色团的两种细菌视紫红质具有相同的λmax值并显示出与光子驱动质子泵相同的效率。5-甲基的不存在导致质子泵效率比天然系统低50％。另外，对于外消旋的5-去甲基-8,16-二methanoretinal，5- 2 H，7- 2 H，5,7- 2 ħ 2和5,7,16a，16A- 2 ħ 4个同位素中的各种异构形式清一色E，9-Z和13- ż还制备。
• Efficient Synthesis of a 5α-Reductase Inhibitor, 3-(Tetrazol-5-yl)-3,5-pregnadien-20-one through Allylic Rearrangement of Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1055/s-0037-1612060

  日期：2019.4

  allylic rearrangements of cyanophosphates for the efficient and practical synthesis of 3-(tetrazol-5-yl)-3,5-pregnadien-20-one, which is a potent 5α-reductase inhibitor (IC50: 15.6 nM), from pregnene-3,20-dione in 92% overall yield in four steps. We describe the use of allylic rearrangements of cyanophosphates for the efficient and practical synthesis of 3-(tetrazol-5-yl)-3,5-pregnadien-20-one, which

  摘要 我们描述了氰基磷酸的烯丙基重排用于有效和合成3-（tetrazol-5-yl）-3,5-pregnadien-20-one的用途，这是一种有效的5α-还原酶抑制剂（IC 50：15.6 nM ），三步法从pregnene-3,20-dione中获得92％的总收率。 我们描述了氰基磷酸的烯丙基重排用于有效和合成3-（tetrazol-5-yl）-3,5-pregnadien-20-one的用途，这是一种有效的5α-还原酶抑制剂（IC 50：15.6 nM ），三步法从pregnene-3,20-dione中获得92％的总收率。