2-((1R,6S)-6-vinylcyclohex-3-en-1-yl)acetonitrile | 1366127-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((1R,6S)-6-vinylcyclohex-3-en-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[(1R,6S)-6-ethenylcyclohex-3-en-1-yl]acetonitrile
• CAS: 1366127-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: WASSTLPAKOJOSL-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,6S)-6-vinylcyclohex-3-en-1-yl)acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以2.13 g的产率得到2-(6-vinyl-cyclohex-3-enyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (+)-mucosin

  摘要：

  (+)-穆科辛的首次全合成已完成，允许对该天然产物的绝对立体化学进行分配。采用锆诱导的共环化反应来安装围绕特殊的双环[4.3.0]壬烯核心的四个连续立体中心的正确立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc17915f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,6S)-6-vinyl-3-cyclohexene-1-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-((1R,6S)-6-vinylcyclohex-3-en-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (+)-mucosin

  摘要：

  (+)-穆科辛的首次全合成已完成，允许对该天然产物的绝对立体化学进行分配。采用锆诱导的共环化反应来安装围绕特殊的双环[4.3.0]壬烯核心的四个连续立体中心的正确立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc17915f

文献信息

• The first total synthesis of (+)-mucosin
  作者：Alan R. Henderson、Jozef Stec、David R. Owen、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/c2cc17915f

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-mucosin has been completed allowing assignment of the absolute stereochemistry of the natural product. A zirconium induced co-cyclisation was utilised to install the correct stereochemistry of the four contiguous stereocentres around the unusual bicyclo[4.3.0]nonene core.

  (+)-穆科辛的首次全合成已完成，允许对该天然产物的绝对立体化学进行分配。采用锆诱导的共环化反应来安装围绕特殊的双环[4.3.0]壬烯核心的四个连续立体中心的正确立体化学。