5-hydroxy-2-[4-(methoxycarbonyl)-phenyl]-2-[4-(methoxycarbonyl)-phenylcarbonyl]-3-phenyl-tetrahydrofuran | 1129987-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-hydroxy-2-[4-(methoxycarbonyl)-phenyl]-2-[4-(methoxycarbonyl)-phenylcarbonyl]-3-phenyl-tetrahydrofuran
• 英文别名: Methyl 4-[5-hydroxy-2-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-phenyloxolane-2-carbonyl]benzoate；methyl 4-[5-hydroxy-2-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-phenyloxolane-2-carbonyl]benzoate
• CAS: 1129987-01-4
• 化学式: C₂₇H₂₄O₇
• 分子量: 460.483
• InChiKey: LCEHUHVCYSTXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 C₃₇H₅₅N₂O₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到5-hydroxy-2-[4-(methoxycarbonyl)-phenyl]-2-[4-(methoxycarbonyl)-phenylcarbonyl]-3-phenyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Organocatalysis by bimacrocyclic NHCs: unexpected formation of a cyclic hemiacetal instead of a γ-butyrolactone

  摘要：

  在芳香醛或酮与烯醛的反应中，测试了作为各自 NHC（N-杂环碳烯）前体的两种不同大小的双环咪唑啉盐作为前催化剂。在大多数情况下都产生了预期的内酯，但在 4-甲酰基苯甲酸甲酯与肉桂醛的反应中，较大的双环导致形成环状半缩醛，而较小的双环则产生了预期的内酯。

  DOI：

  10.1039/b815828b

文献信息

• Organocatalysis by bimacrocyclic NHCs: unexpected formation of a cyclic hemiacetal instead of a γ-butyrolactone
  作者：Ole Winkelmann、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1039/b815828b

  日期：——

  Two bimacrocyclic imidazolinium salts of different size, precursors to respective NHCs (N-heterocyclic carbenes), were tested as precatalysts in the reaction of aromatic aldehydes or ketones with enals. The expected lactones were produced in most cases, but in the reaction of methyl 4-formylbenzoate with cinnamaldehyde, the larger bimacrocycle led to the formation of a cyclic hemiacetal, while the smaller bimacrocycle gave the anticipated lactone.

  在芳香醛或酮与烯醛的反应中，测试了作为各自 NHC（N-杂环碳烯）前体的两种不同大小的双环咪唑啉盐作为前催化剂。在大多数情况下都产生了预期的内酯，但在 4-甲酰基苯甲酸甲酯与肉桂醛的反应中，较大的双环导致形成环状半缩醛，而较小的双环则产生了预期的内酯。