phenoxyacetic acid 1-(2,2-dimethyl-8-oxo-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-ethyl ester | 73679-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenoxyacetic acid 1-(2,2-dimethyl-8-oxo-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethyl-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-7-yl)ethyl 2-phenoxyacetate
• CAS: 73679-82-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: SRHXRGZEJQIXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-diazo-3-oxo-butyryl)-2,2-dimethyl-[1,3]oxazinane 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenoxyacetic acid 1-(2,2-dimethyl-8-oxo-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-氧代-7-（1-羟乙基）-3-氧代-1-氮杂双环[4.2.0]辛烷衍生物的制备：噻吩霉素合成中间体

  摘要：

  容易获得的四氢-1,3-恶嗪在与二烯酮酰化后进行重氮交换，辐射和还原，得到具有以下结构的8-氧代-7-（1-羟乙基）-3-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛烷衍生物β-内酰胺环的反式取代基。

  DOI：

  10.1039/c39790000846

文献信息

• Beta-lactam-containing compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0008497A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  The compounds of the formula (II): wherein R, is a group such that C02R, is a carboxylic acid group or a salt or ester thereof; R2 is a group of the sub-formula (a) or (b): wherein R4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R5 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R6 is a lower alkyl, phenyl, fluorophenyl, chlorophenyl, bromophenyl or benzyl group; and n is 1 or 2; R7 is a hydrogen or a lower alkyl group; R is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R9 is a hydrogen atom or a lower alkyl or phenyl group; R3 is a group of the sub-formula (c): wherein R10 is a hydrogen atom or a hydroxyl or O.CO.R13 or O.CO.OR13 group where R13 is a lower alkyl, phenyl, benzyl, fluorobenzyl, chlorobenzyl, bromobenzyl, lower alkoxybenzyl or nitrobenzyl group; R11 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R12 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; said compounds being in the form of R,S-mixture at C-5: are antibacterial agents. Their use and a process for their preparation is described.

  式(II)化合物： 其中 R 是一个基团，使得 C02R 是一个羧酸基团或其盐或酯；R2 是一个子式（a）或（b）的基团： 其中 R4 是氢原子或低级烷基； R5 是氢原子或低级烷基； R6 是低级烷基、苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基或苄基；且 n 是 1 或 2； R7 是氢原子或低级烷基； R 是氢原子或低级烷基； R9 是氢原子或低级烷基或苯基； R3 是亚式(c)的基团： 其中 R10 是氢原子或羟基或 O.CO.R13 或 O.CO.OR13 基团，其中 R13 是低级烷基、苯基、苄基、氟苄基、氯苄基、溴苄基、低级烷氧基苄基或硝基苄基；R11 是氢原子或低级烷基；R12 是氢原子或低级烷基；所述化合物在 C-5 处为 R、S 混合物形式：是抗菌剂。描述了它们的用途和制备过程。
• US4446146A
  申请人：——

  公开号：US4446146A

  公开（公告）日：1984-05-01
• Preparation of 8-oxo-7-(1-hydroxyethyl)-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane derivatives: intermediates for thienamycin synthesis
  作者：Roger J. Ponsford、Robert Southgate

  DOI：10.1039/c39790000846

  日期：——

  Readily available tetrahydro-1,3-oxazines on acylation with diketen followed by diazo exchange, irradiation, and reduction give 8-oxo-7-(1-hydroxyethyl)-3-oxa-l-azabicyclo[4.2.0]octane derivatives having trans-substituents about the β-lactam ring.

  容易获得的四氢-1,3-恶嗪在与二烯酮酰化后进行重氮交换，辐射和还原，得到具有以下结构的8-氧代-7-（1-羟乙基）-3-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛烷衍生物β-内酰胺环的反式取代基。