[DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON FLUORIERTEN AROMATEN UND FLUORIERTEN STICKSTOFFHALTIGEN HETEROAROMATEN<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING FLUORINATED AROMATICS AND FLUORINATED NITROGEN-CONTAINING HETERO-AROMATICS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES AROMATIQUES FLUORES ET DE COMPOSES HETEROAROMATIQUES FLUORES RENFERMANT DE L'AZOTE
申请人:HOECHST RESEARCH & TECHNOLOGY DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG
公开号:WO1997032832A1
公开(公告)日:1997-09-12
(DE) Es ist bekannt, fluorierte aromatische Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin W, X, Y, Z, R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung annehmen können, aus korrespondierenden, Cl oder Br enthaltenden Verbindungen mit Fluoriden wie z.B. KF unter Halogenaustausch in einem Reaktionsmedium herzustellen. Erfindungsgemäß wird die Halexreaktion in einem Reaktionsmedium enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formeln (III), (IV) und/oder (V), worin R16 bis R24 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzt, durchgeführt. Hierdurch gelingt es besonders vorteilhaft ein Verfahren bereitzustellen, welches die Anwendung schonenderer Bedingungen unter gleichzeitig hoher Ausbeute bei weniger Nebenproduktanfall zuläßt. Fluorierte aromatische Verbindungen der Formel (I) z.B. als Intermediate für die Wirkstoffsynthese.(EN) The production of fluorinated aromatic compounds of general formula (I), in which W, X, Z, R1 and R2 have the meanings given in the description, from corresponding C1 or Br-containing compounds with fluorides, e.g. KF, with halogen exchange in a reaction medium, is known. According to the invention, the 'halex' reaction (exchange of a halogen for fluorine) is performed in a reaction medium containing compounds of general formula (III), (IV) and/or (V) in which R16 to R24 have the meaning given in the description. This provides a particularly advantageous process in which gentler conditions may be applied while providing higher output and fewer by-products. Fluorinated aromatic compounds of formula (I), e.g. are used as intermediate products for active agent synthesis.(FR) Selon un procédé connu, on produit des composés aromatiques fluorés de formule générale (I), dans laquelle W, X, Y, Z, R1 et R2 ont la signification indiquée dans la description, à partir de composés correspondants renfermant Cl ou Br, avec des fluorures, par ex. KF, avec échange d'halogène dans un milieu de réaction. Selon le procédé de l'invention, la réaction 'halex' (échange d'un halogène contre du fluor) est réalisée dans un milieu de réaction contenant des composés de formule générale (III), (IV) et/ou (V), où R16 à R24 ont la signification indiquée dans la description. Ainsi, il est possible de façon particulièrement avantageuse d'obtenir un procédé autorisant l'application de conditions moins agressives tout en obtenant un rendement élevé et moins de sous-produits. Ces composés aromatiques fluorés de formule (I) sont utilisés par exemple comme intermédiaires pour la synthèse de principes actifs.
众所周知,可以通过将含Cl或Br的相应化合物与氟化物(例如KF)在取代反应中进行交换,制备具有以下通式(I)的氟化芳香化合物。发明人称:通过在具有通式(III)、(IV)和/或(V)的类似于第一种化合物的反应介质中进行反应“halogen exchange reaction”(即“halogen to fluorine exchange”),可以特殊有利地提供一种方法,既能以高产率和较少的副产品,又能使施加的条件变得较温和。例如,作为活性agent(而用作中间体)的氟化芳香化合物的通式(I)。