benzo[b]thiophen-2-yl-acetyl chloride | 41223-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-2-yl-acetyl chloride
• 英文别名: 2-(1-Benzothiophen-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 41223-86-3
• 化学式: C₁₀H₇ClOS
• 分子量: 210.684
• InChiKey: HWWSHFJQMUUCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-2-yl-acetyl chloride 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-N-([1]benzothien-2-ylacetyl)proline
  参考文献：
  名称：

  酰胺酸的分子内环化成吡咯烷二硫代（或[1]苯并噻吩并）[3]氮杂二酮

  摘要：

  吡咯烷酮[2,1- b ]噻吩并[3,2（2,3）-f ] [3]氮杂二酮7a，b和吡咯烷酮[ 2,1 - b ]-[1]苯并噻吩并[3,2（描述了从噻吩或[1]苯并噻吩-苯乙酸开始的2，3）-f ] [3]氮杂二酮7c，d。它们使用三乙基硅烷的选择性还原得到相应的a庚酮17a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340134
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-2-乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 benzo[b]thiophen-2-yl-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酰胺酸的分子内环化成吡咯烷二硫代（或[1]苯并噻吩并）[3]氮杂二酮

  摘要：

  吡咯烷酮[2,1- b ]噻吩并[3,2（2,3）-f ] [3]氮杂二酮7a，b和吡咯烷酮[ 2,1 - b ]-[1]苯并噻吩并[3,2（描述了从噻吩或[1]苯并噻吩-苯乙酸开始的2，3）-f ] [3]氮杂二酮7c，d。它们使用三乙基硅烷的选择性还原得到相应的a庚酮17a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340134

文献信息

• Electrochemical oxidation-induced benzyl C H carbonylation for the synthesis of aromatic α-diketones
  作者：Yu-Fang Tan、Yuan Chen、Rui-Xue Li、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153593

  日期：2022.1

  direct carbonylation of benzyl CH bond for the synthesis of aromatic α-diketones is described. In this process, tetrabutylammonium iodide (nBu4NI) not only acts as an electrolyte, but its iodine anion is oxidized to an iodine radical at the anode, acting as a hydrogen atom transfer agent. The iodine radical extracts the benzyl hydrogen atom and causes the carbonylation of the benzyl position, where O2 in

  描述了电化学氧化诱导的苄基 C H 键直接羰基化合成芳族 α-二酮。在这个过程中，四丁基碘化铵（n Bu 4 NI）不仅起到电解质的作用，而且其碘阴离子在阳极被氧化成碘自由基，起到氢原子转移剂的作用。碘自由基提取苄基氢原子并引起苄基位置的羰基化，其中空气中的O 2用作氧源。
• Chemistry of cephalosporin antibiotics. 22. Chemistry and biological activity of 3-alkoxymethyl cephalosporins
  作者：John A. Webber、George William Huffman、R. E. Koehler、Charles Franklin Murphy、Charles W. Ryan、Earle M. Van Heyningen、Robert T. Vasileff

  DOI：10.1021/jm00284a007

  日期：1971.2
• Intramolecular Carbenoid Insertions:  Reactions of α-Diazo Ketones Derived from Furanyl-, Thienyl-, (Benzofuranyl)-, and (Benzothienyl)acetic Acids with Rhodium(II) Acetate
  作者：Kelvin Yong、Mohamed Salim、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo9814593

  日期：1998.12.1

  alpha-Diazo ketones tethered to furan, benzofuran, thiophene, and benzothiophene by a single methylene spacer have been shown to undergo atypical, rhodium(II) acetate catalyzed chemistry. For example, while treatment of 1-diazo-3-(3-furanyl)-2-propanone with Rh-2(OAc)(4) resulted in the expected 2-(4-oxo-2-cyclopentenylidene)acetaldehyde, isomeric 1-diazo-3-(2-furanyl)-2-propanone undergoes a vinylogous Wolff rearrangement and in the presence of water gives a mixture of 6a-methyl-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-2-one and 2-(2-methyl-3-furyl)acetic acid. Rhodium acetate catalyzed decomposition of 1-diazo-3-(3-benzofuranyl)-2-propanone and 1-diazo-3-(2-benzofuranyl)-2-propanone are also shown to undergo vinylogous Wolff rearrangement despite the fact that this chemistry is not observed with homologous benzofuranyl systems. alpha-Diazo ketones derived from benzothienyl propionic acids undergo the expected cyclization with 1-diazo-4-(3-benzothienyl)-2-butanone and 1-diazo-4-(2-benzothienyl)-2-butanone giving rise to 1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]thiophen-3-one and 1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]thiophen-2-one, respectively. While decomposition of 1-diazo-3-(3-benzothienyl)-2-propanone resulted in the formation of 2,3-dihydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]thiophen-a-one, the isomeric 1-diazo-3-(2-benzothienyl)-2-propanone gave a dimer which resulted from a [3 + 2] cycloaddition followed by a [1,3]-alkyl shift. Overall, the results from this study of intramolecular carbenoid insertion into five-membered heteroaromatic systems show that the resultant chemistry is dependent on the nature of the heteroatom, position of substitution, and the length of the aliphatic tether.
• US4297488A
  申请人：——

  公开号：US4297488A

  公开（公告）日：1981-10-27
• US4324890A
  申请人：——

  公开号：US4324890A

  公开（公告）日：1982-04-13