N-(5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthoyloxy)succinimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthoyloxy)succinimide
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: LDWXFNPAMQLWLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 一氧化碳 、 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以91%的产率得到N-(5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthoyloxy)succinimide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-hydroxysuccinimido esters via palladium-catalyzed carbonylation of aryl triflates and halides

  摘要：

  N-Hydroxysuccinimido esters of aromatic carboxylic acids (a.k.a. active esters) can be made using a potentially general, one-step procedure via Pd-catalyzed carbonylation of an aryl triflate or aryl iodide with CO and N-hydroxysuccinimide. Excellent yields (up to 94%) were observed when the reaction was done in DMSO at 70degreesC and 1 atmosphere of CO pressure. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00337-x