3-(N,N-diethylamino)-N,N-diphenylaniline | 775347-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N,N-diethylamino)-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: 1-N,1-N-diethyl-3-N,3-N-diphenylbenzene-1,3-diamine
• CAS: 775347-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: LEKBSBZQMQNDPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N,N-二乙基苯胺 、 二苯胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-(N,N-diethylamino)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  PS-PEG树脂支持的钯配合物在水中用卤代胺对芳基卤化物进行异质芳香胺化

  摘要：

  催化芳香胺化在水非均相条件下，通过使用具有两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）的协调固定钯络合物树脂担二（来实现叔丁基）膦配位体。已发现芳基卤化物与二苯胺的芳族胺化反应以及苯胺与溴苯的N，N-双芳基化反应在水中具有广泛的底物耐受性，从而以高收率提供了三芳基胺，并且聚合物催化剂珠粒的回收率很高。从水基的反应条件下的聚合催化剂中浸出很少钯用于制备三芳基胺，包括光电子活性N，N，N'，N'提供一个绿色和清洁（金属-未被污染）协议-四芳基-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD）。

  DOI：

  10.1002/asia.201000192

文献信息

• Heterogeneous Aromatic Amination of Aryl Halides with Arylamines in Water with PS-PEG Resin-Supported Palladium Complexes
  作者：Yoshinori Hirai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/asia.201000192

  日期：——

  Catalytic aromatic amination is achieved in water under heterogeneous conditions by the use of immobilized palladium complexes coordinated with the amphiphilic polystyrene‐poly(ethylene glycol) resin‐supported di(tert‐butyl)phosphine ligand. Aromatic amination of aryl halides with diphenylamine and N,N‐double arylation of anilines with bromobenzene were found to proceed in water with broad substrate

  催化芳香胺化在水非均相条件下，通过使用具有两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）的协调固定钯络合物树脂担二（来实现叔丁基）膦配位体。已发现芳基卤化物与二苯胺的芳族胺化反应以及苯胺与溴苯的N，N-双芳基化反应在水中具有广泛的底物耐受性，从而以高收率提供了三芳基胺，并且聚合物催化剂珠粒的回收率很高。从水基的反应条件下的聚合催化剂中浸出很少钯用于制备三芳基胺，包括光电子活性N，N，N'，N'提供一个绿色和清洁（金属-未被污染）协议-四芳基-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD）。
• Clean synthesis of triarylamines: Buchwald–Hartwig reaction in water with amphiphilic resin-supported palladium complexes
  作者：Yoshinori Hirai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/b918424d

  日期：——

  Catalytic aromatic amination was achieved in water under heterogeneous conditions by the use of palladium complexes anchored to the amphiphilic PS-PEG resin with little palladium leaching to provide a green and clean (metal-uncontaminated) protocol for the preparation of triarylamines, including the optoelectronically active N,N,N',N'-tetraaryl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamines (TPDs).

  通过使用固定在两亲性PS-PEG树脂上的钯络合物（几乎没有钯浸出）为制备三芳基胺（包括光电活性）提供绿色清洁的（金属未污染的）方案，在异质条件下在水中实现了催化芳香胺化N，N，N'，N'-四芳基-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD）。