N¹,N²-bis(5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)ethane-1,2-diamine | 100883-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: N¹,N²-bis(5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,n'-bis-(4-(6-methyl)1,3,3a,7-tetrazaindenyl)-ethylenediamine；N,N'-bis(5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 100883-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₁₀
• 分子量: 324.348
• InChiKey: RTYJHJVSHFWKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-5-甲基-1,3,4-三氮吲哚利嗪 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N¹,N²-bis(5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹啉-三唑并嘧啶杂化物的合成、抗疟活性和机理见解

  摘要：

  在寻找新的抗疟原虫药物时，采用了多靶点方法来合成基于三唑并嘧啶和 4-氨基喹啉的杂合体。对氯喹敏感（3D7）和抗性（W2）恶性疟原虫菌株的体外抗疟原虫评估发现，三唑并嘧啶-4-氨基喹啉杂种是该系列中最有效的，优于双三唑并嘧啶。对活性化合物进行了机制研究，其中包括血红素、PfCRT 和 PfDHODH 等合理的预期目标，最终验证了生物学数据。经紫外可见光和分子模型研究证实，该活性化合物通过抑制寄生虫的细胞过程（疟原虫色素形成）和寄生虫酶（PfCRT 和 PfDHODH）而超越了抗疟药 CQ。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00078

文献信息

• Synthesis, Anti-Plasmodial Activities, and Mechanistic Insights of 4-Aminoquinoline-Triazolopyrimidine Hybrids
  作者：Shefali Chowdhary、Shalini、Joel Mosnier、Isabelle Fonta、Bruno Pradines、Nosipho Cele、Pule Seboletswe、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00078

  日期：2022.7.14

  In the search of new antiplasmodial agents, a multitargeted approach was used in the synthesis of triazolopyrimidine- and 4-aminoquinolines-based hybrids. In vitro antiplasmodial evaluation on chloroquine-sensitive (3D7) and -resistant (W2) P. falciparum strains identified triazolopyrimidine-4-aminoquinoline hybrids to be the most potent in the series, outperforming bis-triazolopyrimidines. The active

  在寻找新的抗疟原虫药物时，采用了多靶点方法来合成基于三唑并嘧啶和 4-氨基喹啉的杂合体。对氯喹敏感（3D7）和抗性（W2）恶性疟原虫菌株的体外抗疟原虫评估发现，三唑并嘧啶-4-氨基喹啉杂种是该系列中最有效的，优于双三唑并嘧啶。对活性化合物进行了机制研究，其中包括血红素、PfCRT 和 PfDHODH 等合理的预期目标，最终验证了生物学数据。经紫外可见光和分子模型研究证实，该活性化合物通过抑制寄生虫的细胞过程（疟原虫色素形成）和寄生虫酶（PfCRT 和 PfDHODH）而超越了抗疟药 CQ。