[2-(2-Dimethylaminomethyl-phenylsulfanyl)-5-tributylstannanyl-phenyl]-methanol | 222021-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [2-(2-Dimethylaminomethyl-phenylsulfanyl)-5-tributylstannanyl-phenyl]-methanol
• 英文别名: [2-[2-[(Dimethylamino)methyl]phenyl]sulfanyl-5-tributylstannylphenyl]methanol
• CAS: 222021-58-1
• 化学式: C₂₈H₄₅NOSSn
• 分子量: 562.447
• InChiKey: DGIIEPGAKJFVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Dimethylaminomethyl-phenylsulfanyl)-5-tributylstannanyl-phenyl]-methanol 在 sodium iodide 、 双氧水 作用下， 生成 [125I]-IDAM
  参考文献：
  名称：

  SPECT imaging agents for serotonin transporters

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（I）或其药用盐；其中X为氢，Cl，Br，I，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y为氢，—CH2OR5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y′为氢，—CH2OH5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；但要求Y或Y′中至少有一个为—CH2NCH3R1；Z为S，O，NR6CR7R8，C(O)或—C(═CR7R8)-；A为氢，Cl，I，Br或—L—Ch；R1为氢，C1-C5烷基，C3-C8环烷基，C1-5烷基羰基，（C3-C8环烷基）羰基，苯基，苄基，萘基，萘甲基或L—Ch；R2为氢或甲基；R3-R8如本文所定义。本发明的放射标记化合物可用作选择性血清素转运蛋白（SERT）成像剂，用于单光子发射断层扫描（SPECT）。因此，这些化合物可用于研究在人类大脑中SERT位点处特定血清素再摄取抑制剂（SSRI）的药理学和相互作用。本发明的某些化合物，包括IDAM（5-碘-2[[2-2-[(二甲氨基)甲基]苯基]硫基]苄醇），对SERT位点显示亲和力，并且对SERT比NET和DAT具有更高的选择性。

  公开号：

  US06921840B1
• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 5-bromo-2-[[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]thio]benzylalcohol 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以66%的产率得到[2-(2-Dimethylaminomethyl-phenylsulfanyl)-5-tributylstannanyl-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  SPECT imaging agents for serotonin transporters

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（I）或其药用盐；其中X为氢，Cl，Br，I，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y为氢，—CH2OR5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y′为氢，—CH2OH5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；但要求Y或Y′中至少有一个为—CH2NCH3R1；Z为S，O，NR6CR7R8，C(O)或—C(═CR7R8)-；A为氢，Cl，I，Br或—L—Ch；R1为氢，C1-C5烷基，C3-C8环烷基，C1-5烷基羰基，（C3-C8环烷基）羰基，苯基，苄基，萘基，萘甲基或L—Ch；R2为氢或甲基；R3-R8如本文所定义。本发明的放射标记化合物可用作选择性血清素转运蛋白（SERT）成像剂，用于单光子发射断层扫描（SPECT）。因此，这些化合物可用于研究在人类大脑中SERT位点处特定血清素再摄取抑制剂（SSRI）的药理学和相互作用。本发明的某些化合物，包括IDAM（5-碘-2[[2-2-[(二甲氨基)甲基]苯基]硫基]苄醇），对SERT位点显示亲和力，并且对SERT比NET和DAT具有更高的选择性。

  公开号：

  US06921840B1

文献信息

• SPECT imaging agents for serotonin transporters
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US06921840B1

  公开（公告）日：2005-07-26

  The present invention is directed to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein X is hydrogen, Cl, Br, I, NO 2 , NR 3 R 4 or —L—Ch; Y is hydrogen, —CH 2 OR 5 , —CH 2 NCH 3 R 1 , NO 2 , NR 3 R 4 or —L—Ch; Y′ is hydrogen, —CH 2 OH 5 , —CH 2 NCH 3 R 1 , NO 2 , NR 3 R 4 OR —L—Ch; provided that at least one of the Y or Y′ is —CH 2 NCH 3 R 1 ; Z is S, O, NR 6 CR 7 R 8 , C(O) or —C(═CR 7 R 8 )-; A is hydrogen, Cl, I, Br or —L—Ch; R 1 is hydrogen, C 1 -C 5 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl C 1-5 alkylcarbonyl, (C 3 -C 8 cycloalkyl) carbonyl, pnenyl, benzyl, naphthyl, naphthylmethyl or L—Ch; R 2 is hydrogen or methyl; and R 3 -R 8 are as defined herein. Radiolabeled compounds of the invention are useful as selective serotonin transporter (SERT) imaging agents for single photon emission tomography (SPECT). As such the compounds are useful for studying the underlying pharmacology and interaction of specific serotinin reuptake site inhibitors (SSRI), commonly used antidepressants, at the SERT sites in the human brain. Certain compounds of the invention, including IDAM (5-iodo-2[[2-2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]thio]benzylalcohol) display affinity to SERT sites and show more high selectively for SERT over NET and DAT.

  本发明涉及化合物的公式（I）或其药用盐；其中X为氢，Cl，Br，I，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y为氢，—CH2OR5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y′为氢，—CH2OH5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；但要求Y或Y′中至少有一个为—CH2NCH3R1；Z为S，O，NR6CR7R8，C(O)或—C(═CR7R8)-；A为氢，Cl，I，Br或—L—Ch；R1为氢，C1-C5烷基，C3-C8环烷基，C1-5烷基羰基，（C3-C8环烷基）羰基，苯基，苄基，萘基，萘甲基或L—Ch；R2为氢或甲基；R3-R8如本文所定义。本发明的放射标记化合物可用作选择性血清素转运蛋白（SERT）成像剂，用于单光子发射断层扫描（SPECT）。因此，这些化合物可用于研究在人类大脑中SERT位点处特定血清素再摄取抑制剂（SSRI）的药理学和相互作用。本发明的某些化合物，包括IDAM（5-碘-2[[2-2-[(二甲氨基)甲基]苯基]硫基]苄醇），对SERT位点显示亲和力，并且对SERT比NET和DAT具有更高的选择性。
• Oya, S.; Kung, M.-P.; Hou, C., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # 1, p. S57 - S59
  作者：Oya, S.、Kung, M.-P.、Hou, C.、Acton, P. D.、Mu, M.、Kung, H. F.

  DOI：——

  日期：——