[2,5-二甲基-4-(硫烷基甲基)苯基]甲硫醇 | 6176-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2,5-二甲基-4-(硫烷基甲基)苯基]甲硫醇
• 英文名称: 1,4-bis(mercaptomethyl)-2,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1,4-benzenedimethanethiol；(2,5-dimethyl-p-phenylene)-bis-methanethiol；1,4-Benzenedimethanethiol, 2,5-dimethyl-；[2,5-dimethyl-4-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol
• CAS: 6176-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₄S₂
• 分子量: 198.353
• InChiKey: YUZNQANABTUQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,5-二甲基-4-(硫烷基甲基)苯基]甲硫醇 在 三氯化砷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,13-Dichloro-8,17,19,21-tetramethyl-3,5,12,14-tetrathia-4,13-diarsatricyclo[14.2.2.27,10]docosa-1(18),7,9,16,19,21-hexaene
  参考文献：
  名称：

  A Surprising “Folded-In” Conformation of a Self-Assembled Arsenic-Thiolate Macrocycle

  摘要：

  The synthesis and crystal structures of two new macrocyclic compounds, As(2)(L(2,5))(2)Cl(2) and As(2)(L(2,3))(2)Cl(2), are described, where L(2,3) and L(2,5) are dithiolate ligands. For each compound, several diastereomeric isomers are possible (anti-"aligned", syn-"aligned", anti-"unaligned", syn-"unaligned"), as shown by density functional theory (DFT) calculations, but only one is crystallized out of solution. For As(2)(L(2,5))(2)Cl(2), only the anti-aligned isomer crystallizes, as expected based on steric arguments and backed up by DFT calculations. Surprisingly, for As(2)(L(2,3))(2)Cl(2), an anti isomer crystallizes in which one As-Cl unit has folded into the macrocyclic cavity. While this goes against steric arguments and DFT calculations, this conformation best fills the space within the cavity, avoiding the entropic cost of a large void.

  DOI：

  10.1021/cg901552f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(溴甲基)-2,5-二甲苯 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 生成 [2,5-二甲基-4-(硫烷基甲基)苯基]甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  手性二硫[ n ]对环环糊精—合成，晶体结构和手性

  摘要：

  通过铯辅助高稀释环化首次实现了短桥联二硫杂[ n ]对环环烷（n = 7，8）1–5的合成。两个甲基取代基的图案诱导了手性分子结构。X射线结构分析和低温NMR实验证明了二噻唑[ 7 ]对环环烷1具有C 1对称性。苯环强烈变形为船形构象。讨论了环烷2-5的对映异构体分离和对映异构体的圆二色谱图。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00540-6

文献信息

• Stereoretentive Ring-Opening Metathesis Polymerization to Access All-<i>cis</i> Poly(<i>p</i>-phenylenevinylene)s with Living Characteristics
  作者：Ting-Wei Hsu、Cheoljae Kim、Quentin Michaudel

  DOI：10.1021/jacs.0c04068

  日期：2020.7.15

  groups. While many synthetic methods afford PPVs with all-trans stereochemistry, very few deliver the all-cis congeners. We report herein a synthesis of all-cis PPVs with living characteristics via stereoretentive ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Exquisite catalyst control allows for the preparation of homopolymers or diblock copolymers with perfect stereoselectivity, narrow dispersities

  聚（对亚苯基亚乙烯基）（PPV）是导电聚合物家族的主要产品，由交替共轭的烯烃和苯基组成。这种有机材料的物理性质与烯烃基团的顺式/反式构型密切相关。虽然许多合成方法提供具有全反式立体化学的 PPV，但很少提供全顺式同源物。我们在此报告了通过立体保留开环复分解聚合（ROMP）合成具有活性特征的全顺式 PPV。精确的催化剂控制允许制备具有完美立体选择性、窄分散性和可预测平均摩尔质量的均聚物或二嵌段共聚物。然后，全顺式 PPV 可以通过二苯乙烯单元的清洁光异构化作为光响应聚合物。
• Stereoselective Synthesis of Dithia[3.3]cyclophane<i>S</i>,<i>S′</i>-Dioxides with Planar and Central Chirality
  作者：Anna Barattucci、Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Lucio Minuti、Teresa Papalia、Carlo Siciliano、Andrea Temperini、Paola Bonaccorsi

  DOI：10.1002/ejoc.201301636

  日期：2014.4

  5,8-Dimethyl-1,12-dimethylene-2,11-dithia[3.3]cyclophane 2,11-dioxides with planar and central chirality were synthesized in high yields, starting from 2,5-dimethyl-1,4-benzenedimethanethiol, through the formation of suitable transient sulfenic functions that add to the triple bonds of disubstituted benzenes. Experimental observations allowed mechanistic and stereochemical insights into the key step

  5,8-二甲基-1,12-二亚甲基-2,11-二硫杂[3.3]环芳烷以高产率合成具有平面和中心手性的2,11-二氧化物，以2,5-二甲基-1,4-苯二甲硫醇为原料，通过形成合适的瞬态亚磺酸官能团，添加到二取代苯的三键上。实验观察允许对合成途径的关键步骤进行机械和立体化学洞察，而 NMR 实验可诊断笼状化合物的结构分配。合成的新型二硫杂环芳烃 S,S'-二氧化物的立体化学特性可能适用于有机催化领域。
• A New Method for the Synthesis of Imidazolidinone- and Benzimidazolone-Containing [2.2]Cyclophanes
  作者：Keisha K. Ellis、Burkhardt Wilke、Yuegang Zhang、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol0064866

  日期：2000.11.1

  nucleophilic addition of bisthiols to heterocyclic bisacetals gives sulfur-containing macrocycles in good yield. Crossover experiments revealed that the acid-catalyzed N-acyl iminium cyclization for the imidazolidinones is reversible. The sulfur atom in the bridge was extruded photochemically, giving new [2.2]heterophanes containing the imidazolidinone and benzimidazolone ring systems. The determined crystal

  双硫醇在杂环双缩醛中的新型酸催化双亲核加成反应可得到高收率的含硫大环。交叉实验表明，咪唑烷酮的酸催化N-酰基亚胺基环化是可逆的。用化学方法挤出桥中的硫原子，得到含有咪唑烷酮和苯并咪唑啉酮环系统的新的[2.2]杂芳烃。还报告了苯并咪唑酮系列中代表性成员的确定晶体结构。
• Syntheses, properties, and photoelectron spectra of substituted and layered [2.2](2,6)pyridinoparacyclophanes
  作者：I. D. Reingold、W. Schmidt、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja00502a031

  日期：1979.4
• Host-guest complexation. 25. Effects of substituents on the complexing properties of chorands
  作者：Thomas W. Bell、George M. Lein、Hideo Nakamura、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/jo00172a053

  日期：1983.12