(N-[4-({3-[(1-methylcyclohexyl)methyl]-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene}methyl)phenyl]-4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide) | 1185392-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-[4-({3-[(1-methylcyclohexyl)methyl]-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene}methyl)phenyl]-4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide)
• 英文别名: N-[4-[[3-[(1-methylcyclohexyl)methyl]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl]phenyl]-4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1185392-78-2
• 化学式: C₂₅H₂₄F₃N₃O₆S₂
• 分子量: 583.609
• InChiKey: FANMQRSNMHKZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methylcyclohexylmethyl)thiazolidine-2,4-dione 、 N-(4-formylphenyl)-4-nitro-3-trifluoromethylbenzenesulfonamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(N-[4-({3-[(1-methylcyclohexyl)methyl]-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene}methyl)phenyl]-4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷单磷酸激活的蛋白激酶激活剂的开发。

  摘要：

  鉴于噻唑烷二酮类化合物介导过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ依赖性的腺苷单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）激活和白介素（IL）-6产生抑制的独特能力，我们进行了筛选内部基于噻唑烷二酮的聚焦化合物库，以鉴定具有这些双重药理活性的新型药物。与AMPK的激活状态和雷帕霉素靶标的哺乳动物同源性有关的基于细胞的测定（即分别使AMPK和p70核糖体蛋白S6激酶磷酸化）和IL-6 / IL-6受体信号转导（即IL-6产生） （分别是脂多糖（LPS）刺激的THP-1人巨噬细胞中的信号转导和转录3磷酸化的激活剂）来筛选该化合物库，从而鉴定了化合物53（N- {4- [3-（1-甲基-环己基甲基）-2,4-二氧代-噻唑烷丁-5-亚甲基-甲基]-苯基] -4-硝基-3-三氟甲基苯磺酰胺）作为先导剂。有证据表明，这种药物诱导的LPS刺激的IL-6产生的抑制作用可归因于AMPK激活。此外，在C-26结肠腺癌细胞中

  DOI：

  10.1021/jm901773d