2-bromo-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide | 1101105-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 1101105-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrClN₂OS
• 分子量: 345.647
• InChiKey: JGSKLMUXKGUYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide 生成 2-bromo-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  新型环状化合物及其盐类，含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗蛋白质酪氨酸激酶相关疾病，如免疫和肿瘤疾病的方法。

  公开号：

  US20040054186A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxamide, trifluoroacetate 生成 2-bromo-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  新型环状化合物及其盐类，含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗蛋白质酪氨酸激酶相关疾病，如免疫和肿瘤疾病的方法。

  公开号：

  US20040054186A1

文献信息

• CYCLIC PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140206691A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Novel cyclic compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders such as immunologic and oncologic disorders.

  新型环状化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病（如免疫和肿瘤疾病）的方法。
• Allosteric Activation of α7 Nicotinic Acetylcholine Receptors by Novel 2-Arylamino-thiazole-5-carboxylic Acid Amide Derivatives for the Improvement of Cognitive Deficits in Mice
  作者：Chenxia Yang、Ying Meng、Xintong Wang、Xin Li、Tong Yu、Weiming Liao、Wenjun Xie、Qianchen Jiang、Han Wang、Cheng Shi、Wenxuan Jiao、Xiling Bian、Fang Hu、Xiaowei Wang、Yani Liu、Liangren Zhang、KeWei Wang、Qi Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02323

  日期：2024.4.25

  as a therapeutic strategy for cognitive disorders. Here, we report the synthesis and evaluation of 2-arylamino-thiazole-5-carboxylic acid amide derivatives 6–9 that as positive allosteric modulators (PAMs) activate human α7 nAChR current expressed in Xenopus ooctyes. Among the 4-amino derivatives, a representative atypical type I PAM 6p exhibits potent activation of α7 current with an EC50 of 1.3 μM

  增强 α7 nAChR 功能可作为认知障碍的治疗策略。在这里，我们报告了 2-芳基氨基-噻唑-5-羧酸酰胺衍生物6 – 9的合成和评估，该衍生物作为正变构调节剂 (PAM) 激活非洲爪蟾卵母中表达的人类 α7 nAChR 电流。在4-氨基衍生物中，代表性的非典型I型PAM 6p表现出对α7电流的有效激活，EC 50为1.3 μM，并且在乙酰胆碱（100 μM）存在下对电流的最大激活效果超过48倍。构效关系（SAR）分析表明，4-氨基对于化合物6p的 α7 电流变构激活至关重要，因为 4-甲基的取代导致其转化为化合物7b （EC 50 = 2.1 μM；最大效果：58 倍）被描述为典型的 I 型 PAM。此外， 6p和7b都能够挽救小鼠精神分裂症样声惊吓前脉冲抑制模型中的听觉门控缺陷。
• US7189854B2
  申请人：——

  公开号：US7189854B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• US8993567B2
  申请人：——

  公开号：US8993567B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• US9382219B2
  申请人：——

  公开号：US9382219B2

  公开（公告）日：2016-07-05