2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-methylpyridin-1-ium iodide | 31640-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-methylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1-methylpyridin-1-ium-2-yl)aniline;iodide
• CAS: 31640-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂*I
• 分子量: 340.207
• InChiKey: QCJFMEHEFCLMIA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)aniline 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  铜介导和钯催化的吲哚和 N-甲基吡啶鎓盐交叉偶联：制备 3-(吡啶-2-基)吲哚的实用方法

  摘要：

  在此，描述了通过无痕保护基策略的 Pd/Cu 双金属催化吡啶的直接 C-H 杂芳基化。一系列N-甲基活化的吡啶和1-甲基吲哚以高区域选择性偶联，以中等至良好的收率生成相应的3-(吡啶-2-基)吲哚，其中相关的富电子杂环(例如吲哚、1 -甲基吡咯、苯并呋喃、苯并[ b ]噻吩)也是适用的。简化的操作、良好的官能团耐受性和后期修饰使这种双重 C-H 激活方案成为合成 3-(吡啶-2-基)吲哚衍生物的有吸引力的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01624

文献信息

• Copper-Mediated and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and <i>N</i>-Methylpyridinium Salts: A Practical Way to Prepare 3-(Pyridin-2-yl)indoles
  作者：Juan Tang、Shun Li、Jing Zhang、Mei-xin Yan、Yong-lin Shi、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01624

  日期：2023.7.21

  the corresponding 3-(pyridin-2-yl)indoles in moderate to good yields, wherein related electron-rich heterocycles (e.g., indole, 1-methylpyrrole, benzofuran, benzo[b]thiophene) are also applicable. Streamlined operation, good functional group tolerance, and late-stage modifications make this twofold C–H activation protocol an attractive route for the synthesis of 3-(pyridin-2-yl)indole derivatives.

  在此，描述了通过无痕保护基策略的 Pd/Cu 双金属催化吡啶的直接 C-H 杂芳基化。一系列N-甲基活化的吡啶和1-甲基吲哚以高区域选择性偶联，以中等至良好的收率生成相应的3-(吡啶-2-基)吲哚，其中相关的富电子杂环(例如吲哚、1 -甲基吡咯、苯并呋喃、苯并[ b ]噻吩)也是适用的。简化的操作、良好的官能团耐受性和后期修饰使这种双重 C-H 激活方案成为合成 3-(吡啶-2-基)吲哚衍生物的有吸引力的途径。