4-Amino-1-((2R,3S,4R,5R)-3-bromo-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one; hydrochloride | 83966-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Amino-1-((2R,3S,4R,5R)-3-bromo-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one; hydrochloride
• 英文别名: 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(2-bromo-2-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)-, monohydrochloride；4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-bromo-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one;hydrochloride
• CAS: 83966-85-2
• 化学式: C₉H₁₂BrN₃O₄*ClH
• 分子量: 342.577
• InChiKey: WGKVHEKPFVLZNE-NKCNMFRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-arabinofuranose 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4-Amino-1-((2R,3S,4R,5R)-3-bromo-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  核苷。123.抗病毒核苷的合成：5-取代的1-（2-脱氧-2-卤代-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶和-尿嘧啶。一些结构-活动关系。

  摘要：

  描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成，并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系。与2'-溴类似物的2'-氯相比，那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒（HSV）活性。2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]优于2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]的活性证明了氟在2'-“ up”（阿拉伯糖）构型中增强抗病毒效力的重要性。 '-氟-5-碘-核糖-C。在本文测试的所有核苷中，FIAC表现出最强的抗HSV体外活性。2'

  DOI：

  10.1021/jm00356a007

文献信息

• Nucleosides. 123. Synthesis of antiviral nucleosides: 5-substituted 1-(2-deoxy-2-halogeno-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosines and -uracils. Some structure-activity relationships
  作者：Kyoichi A. Watanabe、Tsann Long Su、Robert S. Klein、Chung K. Chu、Akira Matsuda、Moon Woo Chun、Carlos Lopez、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jm00356a007

  日期：1983.2

  2'-"up" (arabino) configuration for enhancement of antiviral effectiveness is demonstrated by the superior activity of 2'-fluoro-5-iodo-ara-C [3a, FIAC] to that of 2'-fluoro-5-iodo-ribo-C. Of all the nucleosides tested herein, FIAC exhibited the most potent in vitro activity against HSV. 2'-Chloro-5-iodo- and -5-methyl-ara-C (3b and 4b) were 37 to greater than 500 times more effective in vitro against HSV

  描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成，并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系。与2'-溴类似物的2'-氯相比，那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒（HSV）活性。2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]优于2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]的活性证明了氟在2'-“ up”（阿拉伯糖）构型中增强抗病毒效力的重要性。 '-氟-5-碘-核糖-C。在本文测试的所有核苷中，FIAC表现出最强的抗HSV体外活性。2'