1-{1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}ethanone oxime | 939987-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-{1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}ethanone oxime
• 英文别名: N-[1-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-methyltriazol-4-yl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 939987-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₅O
• 分子量: 265.702
• InChiKey: WSGMQJPDGJMKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}ethanone oxime 、 O-乙基-O-苯基氯化硫代磷酰酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到O-(E)-1-{1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}ethyleneamino-O-ethyl-O-phenylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  O-（E）-1- {1-[[（6-氯吡啶-3--3-基）甲基] -5-甲基-1 H -1,2的合成，晶体结构，杀虫活性和DFT研究，3-三唑-4-基}乙氨基-O-乙基-O-苯基硫代磷酸酯

  摘要：

  标题化合物，O-（E）-1- {1-[（（6-氯吡啶-3-基）甲基] -5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基}亚乙基氨基-O -乙基-O-苯基硫代磷酸酯，是通过1- {1-[（6-氯吡啶基-3-基）甲基] -5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-的缩合反应合成的在回流的EtOH中，在NaOH粉末存在下，乙}乙酮肟和O-乙基-O-苯基磷酰氯硫代硫酸盐。其结构的特点是11 H NMR，FTIR，拉曼光谱，元素分析和X射线单晶衍射。初步生物测定的结果表明标题化合物显示出良好的杀虫活性。通过使用Becke-Lee-Yang-Parr的三参数混合功能（B3LYP）方法在6-31G **和6-31G *基础集上进行了标题化合物的密度泛函（DFT）计算。计算结果表明，预测的几何形状可以很好地再现结构参数。以相同水平计算标题化合物的振动波数。分配了预测的振动频率，并将其与实验IR和拉曼光谱进行比较，并且它们相互支持。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2008.02.045

文献信息

• Synthesis, crystal structure, insecticidal activity and DFT study on the geometry and vibration of O-(E)-1-{1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}ethyleneamino-O-ethyl-O-phenylphosphorothioate
  作者：De-Qing Shi、Xiao-Fei Zhu、Yuan-Zhi Song

  DOI：10.1016/j.saa.2008.02.045

  日期：2008.12

  The title compound, O-(E)-1-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}ethyleneamino-O-ethyl-O-phenylphosphorothioate, has been synthesized via the condensation reaction of 1-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}ethanone oxime and O-ethyl-O-phenylphosphorochloridothioate in the presence of NaOH powder in refluxing EtOH. Its structure was characterized

  标题化合物，O-（E）-1- 1-[（（6-氯吡啶-3-基）甲基] -5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基}亚乙基氨基-O -乙基-O-苯基硫代磷酸酯，是通过1- 1-[（6-氯吡啶基-3-基）甲基] -5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-的缩合反应合成的在回流的EtOH中，在NaOH粉末存在下，乙}乙酮肟和O-乙基-O-苯基磷酰氯硫代硫酸盐。其结构的特点是11 H NMR，FTIR，拉曼光谱，元素分析和X射线单晶衍射。初步生物测定的结果表明标题化合物显示出良好的杀虫活性。通过使用Becke-Lee-Yang-Parr的三参数混合功能（B3LYP）方法在6-31G **和6-31G *基础集上进行了标题化合物的密度泛函（DFT）计算。计算结果表明，预测的几何形状可以很好地再现结构参数。以相同水平计算标题化合物的振动波数。分配了预测的振动频率，并将其与实验IR和拉曼光谱进行比较，并且它们相互支持。