4,5,6,7-Tetrachloro-2-(prop-2-en-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 59857-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrachloro-2-(prop-2-en-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrachloro-2-prop-2-enylisoindole-1,3-dione
• CAS: 59857-33-9
• 化学式: C₁₁H₅Cl₄NO₂
• 分子量: 324.978
• InChiKey: ZLURPRYQCUUSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrachloro-2-(prop-2-en-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 zinc(I) iodide 、 Ni(dppp)Br₂ 、 二苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性一锅法合成二氢嘧啶并[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-ones

  摘要：

  报告了非对映选择性一锅合成的高度取代的二氢嘧啶基[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-含有三个连续的立体中心。反应顺序是基于亚胺和N-嘧啶之间的杂Diels-Alder反应，然后是空前的布朗斯台德酸介导的中间体5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪重合成嘧啶基[ 2,1- α ]异吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03545

文献信息

• Preparation of pyrrolizinone derivatives <i>via</i> sequential transformations of cyclic allyl imides: synthesis of quinolactacide and marinamide
  作者：Milena Simic、Gordana Tasic、Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/c8ob00260f

  日期：——

  A facile synthetic route has been developed for the preparation of pyrrolizinone derivatives employing N-allyl imides as starting materials. The nucleophilic addition of a vinyl Grignard reagent/RCM/elimination sequence afforded pyrrolizinones in good yields and has been applied for the preparation of naturally occurring quinolactacide and marinamide.

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。
• Process for producing tetrafluorophihalic acid
  申请人：SDS Biotech K.K.

  公开号：EP0259663A1

  公开（公告）日：1988-03-16

  A process for producing tetrafluorophthalic acid is disclosed, which comprises the steps of: (a) reacting an alkali metal fluoride and at least one imide compound represented by formula (I) or (II) wherein X¹, X², X³, and X⁴, which may be the same or different, each represents a chloride atom or a bromide atom, R¹ represents a monovalent organic group, and R² represents a divalent organic group, to provide an N-­substituted tetrafluorophthalimide; and (b) hydrolyzing the tetrafluorophthalimide in the presence of an acid.

  本发明公开了一种生产四氟邻苯二甲酸的工艺，该工艺包括以下步骤：(a) 碱金属氟化物与至少一种由式(I)或(II)代表的亚胺化合物反应，其中 X¹、X²、X³和 X⁴可以相同或不同，各自代表氯原子或溴原子，R¹代表一价有机基团，R²代表二价有机基团，以提供 N-取代的四氟邻苯二甲酰亚胺；以及(b) 在酸存在下水解四氟邻苯二甲酰亚胺。
• US4769493A
  申请人：——

  公开号：US4769493A

  公开（公告）日：1988-09-06
• US5405995A
  申请人：——

  公开号：US5405995A

  公开（公告）日：1995-04-11
• Stereoselective One-Pot Synthesis of Dihydropyrimido[2,1-<i>a</i>]isoindole-6(2<i>H</i>)-ones
  作者：Philipp Kramer、Julia Schönfeld、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03545

  日期：2018.1.5

  A diastereoselective one-pot synthesis of highly substituted dihydropyrimido[2,1-a]isoindole-6(2H)-ones containing three continuous stereocenters is reported. The reaction sequence is based on a hetero-Diels–Alder reaction between an enimide and a N-acylimine followed by an unprecedented Brønsted acid mediated rearrangement of an intermediate 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine to a pyrimido[2,1-a]isoindole

  报告了非对映选择性一锅合成的高度取代的二氢嘧啶基[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-含有三个连续的立体中心。反应顺序是基于亚胺和N-嘧啶之间的杂Diels-Alder反应，然后是空前的布朗斯台德酸介导的中间体5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪重合成嘧啶基[ 2,1- α ]异吲哚。