1-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethyl methanesulfonate | 61533-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 61533-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: JINDZTHXQMYDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到2-(1-azidoethyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分立体选择性化学酶法合成对映体纯 1-（杂芳基）乙胺

  摘要：

  1-（杂芳基）乙胺家族的有效化学合成和酶动力学拆分已使用脂肪酶进行，脂肪酶负责制备高光学纯度的含氮化合物。因此，Candida antarctica 脂肪酶 B 型已被确定为立体选择性生产相应对映体富集的 (R)-乙酰胺和 (S)-胺的极好生物催化剂。在反应性和对映选择性方面观察到环中杂原子的类似作用，反应一天后获得具有优异对映纯度的苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900150
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-苯并恶唑-2-基)乙醇 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 30.0h， 以83%的产率得到1-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分立体选择性化学酶法合成对映体纯 1-（杂芳基）乙胺

  摘要：

  1-（杂芳基）乙胺家族的有效化学合成和酶动力学拆分已使用脂肪酶进行，脂肪酶负责制备高光学纯度的含氮化合物。因此，Candida antarctica 脂肪酶 B 型已被确定为立体选择性生产相应对映体富集的 (R)-乙酰胺和 (S)-胺的极好生物催化剂。在反应性和对映选择性方面观察到环中杂原子的类似作用，反应一天后获得具有优异对映纯度的苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900150

文献信息

• US4062951A
  申请人：——

  公开号：US4062951A

  公开（公告）日：1977-12-13
• Stereoselective Chemoenzymatic Synthesis of Enantiopure 1-(Heteroaryl)ethanamines by Lipase-Catalysed Kinetic Resolutions
  作者：Sergio Alatorre-Santamaría、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200900150

  日期：2009.5

  The efficient chemical synthesis and enzymatic kinetic resolution of a family of 1-(heteroaryl)ethanamines have been performed with lipases responsible for the preparation of nitrogenated compounds in high optical purity. Thus, Candida antarctica lipase type B has been identified as an excellent biocatalyst for the stereoselective production of the corresponding enantiomerically enriched (R)-acetamides

  1-（杂芳基）乙胺家族的有效化学合成和酶动力学拆分已使用脂肪酶进行，脂肪酶负责制备高光学纯度的含氮化合物。因此，Candida antarctica 脂肪酶 B 型已被确定为立体选择性生产相应对映体富集的 (R)-乙酰胺和 (S)-胺的极好生物催化剂。在反应性和对映选择性方面观察到环中杂原子的类似作用，反应一天后获得具有优异对映纯度的苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)