[2-(4-羟基-3-甲基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 | 676498-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: [2-(4-羟基-3-甲基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: [2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-3-methyltyramine；tert-butyl N-[2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 676498-62-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: AMKQQPJWUFEZEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C
• 沸点：
  403.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-羟基-3-甲基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 palladium diacetate bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-[5-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-2-hydroxy-3-methylphenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与二烷基磷酸酯的醌甲基甲烷反应提高磷酸三酯形成中的烷基化和产物稳定性

  摘要：

  对功能化对醌甲基化物的反应的研究继续推动了我们为通过磷酸二酯烷基化对DNA进行受控，原位修饰而开发的试剂的设计。先前报道的对儿茶酚衍生的对醌甲基化物的研究可用于捕获可分离的磷酸三烷基酯，以用于表征和机理信息。然而，用这些衍生物形成内酯需要较长的反应时间，导致磷酸三烷基酯和水解产物的不利混合物。为了提高磷酸三烷基酯形成和捕获的速率和功效，苯酚衍生的对-甲基苯醌已被设计为增强构象，该构象有利于磷酸二烷基酯烷基化中间体的内酯化。已通过对-醌甲基化物前体1和相应的对照1 '的UV和1 H NMR分析检查了磷酸二酯烷基化和随后捕获的磷酸三酯加合物的相对速率。甲基的在掺入元的-位1（相对于1 “）显著提高lactionization的速率，以提供高得多的产率得到所需的产品，磷酸三酯内酯5。对照反应与1′仅提供少量的相应的内酯化的磷酸三烷基酯5 ′。

  DOI：

  10.1021/jo050050s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-羟基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2-(4-羟基-3-甲基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Trace Amine-Associated Receptor Agonists:  Synthesis and Evaluation of Thyronamines and Related Analogues

  摘要：

  We have previously shown that several thyronamines, decarboxylated and deiodinated metabolites of the thyroid hormone, potently activate an orphan G protein-coupled receptor in vitro (TAAR1) and induced hypothermia in vivo on a rapid time scale [Scanlan, T. S.; Suchland, K. L.; Hart, M. E.; Chiellini, G.; Huang, Y.; Kruzich, P. J.; Frascarelli, S.; Crossley, D. A.; Bunzow, J. R.; Ronca-Testoni, S.; Lin, E. T.; Hatton, D.; Zucchi, R.; Grandy, D. K. 3-Iodothyronamine is an endogenous and rapid-acting derivative of thyroid hormone. Nat. Med. 2004, 10 (6), 638-642]. Herein, we report the synthesis of these thyronamines. Additionally, a large number of thyroamine derivatives were synthesized in an effort to understand the molecular basis of TAAR1 activation and hypothermia induction. Several derivatives were found to potently activate both rTAAR1 and mTAAR1 in vitro (compounds 77, 85, 91, and 92). When administered to mice at a 50 mg/kg dose, these derivatives all induced significant hypothermia within 60 min and exhibited a hypothermic induction profile analogous to 3-iodothyronamine (1, T(1)AM) except 91, which proved to be more efficacious. On the basis of this result, a dose-dependent profile for 91 was generated and an ED50 Of 30 mu mol/kg was calculated. Compound 91 proved to be more potent than T(1)AM for TAAR1 activation and exhibits increased potency and efficacy for hypothermia induction. These data further strengthen the pharmacological correlation linking TAAR1 activation by thyronamines and hypothermia induction in mice.

  DOI：

  10.1021/jm0505718

文献信息

• Diaryl ethers as opioid receptor antagonist
  申请人：Blanco-Pillado Maria-Jesus

  公开号：US20060217372A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A compound of the formula (I) wherein the variables X 1 to X 10 , R 1 to R 7 including R 3′ , E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  本发明公开了一种化合物（I）的公式，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药学上可接受的盐，溶剂合物，对映体，外消旋体，非对映体异构体或其混合物，用于治疗、预防或缓解肥胖和相关疾病。
• DIARYL ETHERS AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Blanco-Pillado Maria-Jesus

  公开号：US20080255152A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A compound of the formula (I) wherein the variables X 1 to X 10 , R 1 to R 7 including R 3′ , E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  本发明揭示了一种式(I)的化合物，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3′，E，v，y，z，A和B如所述，或其药学上可接受的盐，溶剂合物，对映体，外消旋体，非对映体异构体或其混合物，用于治疗、预防或改善肥胖和相关疾病。
• US7381719B2
  申请人：——

  公开号：US7381719B2

  公开（公告）日：2008-06-03
• US7560463B2
  申请人：——

  公开号：US7560463B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• US7531557B2
  申请人：——

  公开号：US7531557B2

  公开（公告）日：2009-05-12