4-(3-chlorophenyl)−2-methylbuta-2,3-dienoic acid | 63327-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)−2-methylbuta-2,3-dienoic acid
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-2-methylbuta-2,3-dienoic acid
• CAS: 63327-22-0
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: MILSUQSZXNRTDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)−2-methylbuta-2,3-dienoic acid 、 {difluoro(phenylthio)methyl}triphenylphosphonium triflate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到5-(3-chlorophenyl)−4-(difluoro(phenylthio)methyl)−3-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photoredox catalyzed difluoro(phenylthio)methylation of 2,3-allenoic acids with {difluoro(phenylthio)methyl}triphenylphosphonium triflate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.109969
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-(3-chlorophenyl)buta-2,3-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到4-(3-chlorophenyl)−2-methylbuta-2,3-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photoredox catalyzed difluoro(phenylthio)methylation of 2,3-allenoic acids with {difluoro(phenylthio)methyl}triphenylphosphonium triflate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.109969

文献信息

• Iron‐Catalyzed Three‐Component Cyanoalkylsulfonylation of 2,3‐Allenoic Acids, Sulfur Dioxide, and Cycloketone Oxime Esters: Access to Cyanoalkylsulfonylated Butenolides
  作者：Xiangyun Zheng、Tianshuo Zhong、Xiao Yi、Qitao Shen、Chuanliu Yin、Lei Zhang、Jian Zhou、Junyu Chen、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/adsc.202100463

  日期：2021.7

  An iron-catalyzed three-component cyanoalkylsulfonylation of 2,3-allenoic acids, K2S2O5, and the ring-opening of cyclobutanone oxime esters is described. The radical tandem cyclization route allows access to diverse cyanoalkylsulfonylated butenolides in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, the products are further converted, offering the corresponding derivatives.

  描述了铁催化的 2,3-丙二烯酸、K 2 S 2 O 5 的三组分氰基烷基磺酰化和环丁酮肟酯的开环。自由基串联环化路线允许在温和条件下以中等至良好的产率获得各种氰基烷基磺酰化丁烯内酯。此外，产品进一步转换，提供相应的衍生产品。
• Copper-Catalyzed Phosphorylation of 2,3-Allenoic Acids and Phosphine Oxide: Access to Phosphorylated Butenolides
  作者：Tianshuo Zhong、Xiangyun Zheng、Chuanliu Yin、Qitao Shen、Chuanming Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00998

  日期：2021.7.16

  Cu-catalyzed annulation of 2,3-allenoic acids with diphenylphosphine oxide, leading to the formation of 4-phosphate butenolides in up to 88% yield. The formation of the C–P bond provides new avenues for the functionalization of different furan-2(5H)-ones, with favorable features such as suitable functional group tolerance and mild synthesis conditions.

  我们研究了一种新型的 Cu 催化的 2,3-烯丙酸与二苯基氧化膦的环化，导致以高达 88% 的产率形成 4-磷酸丁烯内酯。C-P键的形成为不同呋喃-2( 5H )-酮的功能化提供了新的途径，具有合适的官能团耐受性和温和的合成条件等有利特征。
• US4011339A
  申请人：——

  公开号：US4011339A

  公开（公告）日：1977-03-08