3-Methylphenyl diphenylphosphinite | 63389-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methylphenyl diphenylphosphinite
• 英文别名: (3-methylphenoxy)-diphenylphosphane
• CAS: 63389-45-7
• 化学式: C₁₉H₁₇OP
• 分子量: 292.317
• InChiKey: WDJRVPQAENNPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylphenyl diphenylphosphinite 在 盐酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 正辛烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-甲基-2-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯酚衍生物的区域和位置选择性邻位CH硼酸酯化反应。

  摘要：

  通过Ru催化的芳基二苯基次膦酸酯的sp 2 C–H硼化，然后去除磷导向基团，可以实现邻硼烷基苯酚的高效合成。对芳基亚磷酸酯的成功应用使得苯酚可以进行实际的一锅法硼化，证明了该方案的高度合成效用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02889d
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以41%的产率得到3-Methylphenyl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯酚衍生物的区域和位置选择性邻位CH硼酸酯化反应。

  摘要：

  通过Ru催化的芳基二苯基次膦酸酯的sp 2 C–H硼化，然后去除磷导向基团，可以实现邻硼烷基苯酚的高效合成。对芳基亚磷酸酯的成功应用使得苯酚可以进行实际的一锅法硼化，证明了该方案的高度合成效用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02889d

文献信息

• US4025570A
  申请人：——

  公开号：US4025570A

  公开（公告）日：1977-05-24
• Ruthenium-catalyzed regio- and site-selective <i>ortho</i> C–H borylation of phenol derivatives
  作者：Yuki Homma、Kazuishi Fukuda、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1039/d0cc02889d

  日期：——

  Efficient synthesis of o-borylphenols is achieved through the Ru-catalyzed regio- and site-selective sp2 C–H borylation of aryl diphenylphosphinites followed by removal of the phosphorus directing group. A successful application to aryl phosphites enables practical one-pot borylation of phenols, demonstrating high synthetic utility of this protocol.

  通过Ru催化的芳基二苯基次膦酸酯的sp 2 C–H硼化，然后去除磷导向基团，可以实现邻硼烷基苯酚的高效合成。对芳基亚磷酸酯的成功应用使得苯酚可以进行实际的一锅法硼化，证明了该方案的高度合成效用。