α-methyl-2-vinylfluorenone | 53744-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: α-methyl-2-vinylfluorenone
• 英文别名: 2-(Prop-1-EN-2-YL)-9H-fluoren-9-one；2-prop-1-en-2-ylfluoren-9-one
• CAS: 53744-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: WYVWLZMAOZPMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到α-methyl-2-vinylfluorenone
  参考文献：
  名称：

  烯炔-炔[4+2]环加成反应的发展及其在卷柏素A全合成中的应用

  摘要：

  应变分子的复杂特征。丙炔-炔[4+2]环加成生成的α,3-脱氢甲苯可以被具有两种相反区域选择性的氢原子供体或亲核试剂捕获；氧亲核试剂掺入到苄基位置，而胺亲核试剂掺入到芳香核上。这种独特的反应性和选择性被用于 selaginpuvilin 的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202202015

文献信息

• US4009151A
  申请人：——

  公开号：US4009151A

  公开（公告）日：1977-02-22
• US4011266A
  申请人：——

  公开号：US4011266A

  公开（公告）日：1977-03-08
• Development of an Allenyne‐Alkyne [4+2] Cycloaddition and its Application to Total Synthesis of Selaginpulvilin A
  作者：Anh Le、Saswata Gupta、Man Xu、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.202202015

  日期：2022.10.7

  Complex character of a strained molecule. the α,3-dehydrotoluene generated via the [4+2] cycloaddition of allenyne-alkyne can be trapped with a hydrogen atom donor or nucleophiles with two opposite regioselectivity; oxygen nucleophiles are incorporated at the benzylic position whereas amine nucleophiles are incorporated onto the aromatic core. This unique reactivity and selectivity is exploited for

  应变分子的复杂特征。丙炔-炔[4+2]环加成生成的α,3-脱氢甲苯可以被具有两种相反区域选择性的氢原子供体或亲核试剂捕获；氧亲核试剂掺入到苄基位置，而胺亲核试剂掺入到芳香核上。这种独特的反应性和选择性被用于 selaginpuvilin 的合成。