2,4,5,7-tetrachloroquinazoline | 174566-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4,5,7-tetrachloroquinazoline
• CAS: 174566-17-7
• 化学式: C₈H₂Cl₄N₂
• 分子量: 267.929
• InChiKey: UTHSMCJTTMUOHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-tetrachloroquinazoline 以 ice-water 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 以90 mg (38%)的产率得到ethyl 5,7-dichloro-2-hydroxy-4-quinazolinecarbazate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic dicarbonyl derivatives

  摘要：

  通式(Ia)、(Ib)和(II)的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立表示氢、较低烷基、较低烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基、卤素、氰基或R.sup.3 R.sup.4 NS(O).sub.2 --，而R.sup.3和R.sup.4表示较低烷基，R.sup.2还可以表示吗啡环或硫吗啡环，1-3个N原子的5-或6成员杂环，可选择地由较低烷基、羟基、氨基或基团--CH.sub.2 NHCH.sub.3取代，含有1-3个N原子的双环杂环或--NR.sup.5 R.sup.6或--OR.sup.5基团，其中R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，并表示氢、较低烷基、羟基较低烷基、较低烷氧基较低烷基、氨基较低烷基或较低烷基氨基较低烷基，以及通式(II)中的X表示--CH.dbd.CH--、--CH.dbd.N--、--NH--、--CO--或--O--，以及通式(Ia)、(Ib)和(II)的药用盐。它们可用于治疗或预防疾病，特别是用于治疗或预防缺血、低血糖、缺氧、脑血管痉挛、痉挛、创伤、出血、感染（病毒性、细菌性、阿米巴性、朊病毒性）、癫痫发作、自身免疫疾病、戒断症状、阿尔茨海默病、帕金森病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、中毒、橄榄桥小脑萎缩、脊髓损伤、精神分裂症、抑郁症、焦虑状态、依赖、疼痛、自闭症和智力障碍。

  公开号：

  US05688803A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichloro-3-(hydroxyamino)indol-2-one 在 三光气 、 Tris(4-methoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到2,4,5,7-tetrachloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由双（三氯甲基）碳酸酯和三芳基氧化膦介导的靛红-3-肟一锅级联环扩大为 2,4-二氯喹唑啉

  摘要：

  摘要 开发了一种直接从靛红-3-肟与双（三氯甲基）碳酸酯和三芳基膦氧化物直接高效、方便地一锅级联合成 2,4-二氯喹唑啉的方法，以中等至优异的收率获得取代的喹唑啉。与一系列官能团的兼容性证明了这种转化的效率。因此，该方法代表了合成取代的 2,4-二氯喹唑啉的一种方便实用的策略。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1782910

文献信息

• Quinazolines and related heterocyclic compounds and their therapeutic use
  申请人：Vereniging voor Christelijk Hoger Onderwijs, Wetenschappelijk Onderzoek en Patiëntenzorg

  公开号：EP2077263A1

  公开（公告）日：2009-07-08

  A compound of the formula wherein X is CR1 or N; Y is CR3 or N; R1, R3, R4, R5 and R6 are independently H, F, Cl, Br, I, or a hydrocarbon group which optionally contains one or more heteroatoms; R7 is a heterocyclic group including one or more N atoms; R' is Rx or NRyRz wherein Rx, Ry and Rz are each H or the same or different groups, including cyclic groups formed by Ry and Rz with the N atom, of up to 20 C atoms and optionally including up to 3 further heteroatoms selected from N, O and S; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate thereof, has therapeutic utility.

  该化合物的公式为X是CR1或N；Y是CR3或N；R1、R3、R4、R5和R6分别独立地为H、F、Cl、Br、I或一个可能含有一个或多个杂原子的碳氢基团；R7是一个包括一个或多个N原子的杂环基团；R'是Rx或NRyRz，其中Rx、Ry和Rz分别为H或相同或不同的基团，包括由Ry和Rz与N原子形成的环基团，最多包含20个碳原子，且可选地包含最多3个进一步从N、O和S中选择的杂原子；或其药用盐、酯或溶剂化合物具有治疗用途。
• Quinazolines and Related Heterocyclic Compounds, and Their Therapeutic Use
  申请人：Smits Rogier Adriaan

  公开号：US20100298322A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A compound of the formula (I) wherein X is CR 1 or N; Y is CR 3 or N; R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently H, F, Cl, Br, I, or a hydrocarbon group which optionally contains one or more heteroatoms; R 7 is a heterocyclic group including one or more N atoms; R′ is R x or NR y R z wherein R x , R y and R z are each H or the same or different groups, including cyclic groups formed by R y and R z with the N atom, of up to 20 C atoms and optionally including up to 3 further heteroatoms selected from N, O and S; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate thereof.

  化合物的式子 (I)，其中 X 是 CR1 或 N；Y 是 CR3 或 N；R1、R3、R4、R5 和 R6 分别是 H、F、Cl、Br、I 或一个含有一个或多个杂原子的碳氢基团；R7 是一个含有一个或多个 N 原子的杂环基团；R′ 是 Rx 或 NRyRz，其中 Rx、Ry 和 Rz 分别是 H 或相同或不同的基团，包括由 Ry 和 Rz 与 N 原子形成的环状基团，具有高达 20 个 C 原子并且可选地包括最多 3 个来自 N、O 和 S 的进一步杂原子；或其药学上可接受的盐、酯或溶剂化物。
• Facile and Efficient Cyclization of Anthranilonitrile to 2,4-Dichloroquinazoline by Bis(trichloromethyl) Carbonate and Catalytic Amount Triphenylphosphine Oxide
  作者：Weihui Zhong、Danli Wu、Zhenhua Li

  DOI：10.3987/com-12-12466

  日期：——

  2,4-Dichloroquinazolines were synthesized by the cyclization of anthranilonitrile using bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) with the aid of catalytic amount of triphenylphosphine oxide (Ph3PO) at 120 degrees C. This method was also applied to the synthesis of 2,4-dichlorothieno[2,3-d]pyrimidine. The plausible mechanism is presented.
• Synthesis and QSAR of Quinazoline Sulfonamides As Highly Potent Human Histamine H₄ Receptor Inverse Agonists
  作者：Rogier A. Smits、Maristella Adami、Enade P. Istyastono、Obbe P. Zuiderveld、Cindy M. E. van Dam、Frans J. J. de Kanter、Aldo Jongejan、Gabriella Coruzzi、Rob Leurs、Iwan J. P. de Esch

  DOI：10.1021/jm901379s

  日期：2010.3.25

  Hit optimization of the class of quinazoline containing histamine H-4 receptor (H4R) ligands resulted in a sulfonamide substituted analogue with high affinity for the H4R. This moiety leads to improved physicochemical properties and is believed to probe a distinct H4R binding pocket that was previously identified using pharmacophore modeling. By introducing a variety of sulfonamide substituents, the H4R affinity was optimized. The interaction of the new ligands, in combination with a set of previously published quinazoline compounds, was described by a QSAR equation. Pharmacological studies revealed that the sulfonamide analogues have excellent H4R affinity and behave as inverse agonists at the human H4R. In vivo evaluation of the potent 2-(6-chloro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazoline-4-amino)-N-phenylethanesulfonamide (54) (pK(i) = 8.31 +/- 0.10) revealed it to have anti-inflammatory activity in an animal model of acute inflammation.
• TRICYCLIC DICARBONYL DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0760819A1

  公开（公告）日：1997-03-12