2-(methylsulfinyl)-6-nitrobenzo[d]thiazole | 3779-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(methylsulfinyl)-6-nitrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Methylsulfinyl-6-nitro-benzothiazol；5-Nitro-2-methyl-sulfinyl-benzothiazol；2-methanesulfinyl-6-nitro-benzothiazole；2-methylsulfinyl-6-nitrobenzthiazole；2-methylsulfinyl-6-nitro-1,3-benzothiazole
• CAS: 3779-13-3
• 化学式: C₈H₆N₂O₃S₂
• 分子量: 242.279
• InChiKey: AEAJFTVRQRHWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)-6-硝基-1,3-苯并噻唑 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以66%的产率得到2-(methylsulfinyl)-6-nitrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  可调杂芳族砜增强细胞内半胱氨酸分析

  摘要：

  杂芳族砜通过亲核芳香取代与半胱氨酸反应，为半胱氨酸缀合提供机械选择性和不可逆支架。在这里，我们评估了具有不同氧化态、杂原子取代和一系列给电子和吸电子取代基的杂芳族硫化物库。与传统的半胱氨酸偶联试剂相比，选择取代对反应性和稳定性产生了深远的影响，将反应速率提高了 > 3 个数量级。研究结果建立了一系列可合成的可跨多个可调中心可调的亲电支架。新的亲电子试剂及其相应的炔烃偶联物直接在培养的细胞中进行分析，在几分钟内以亚毫摩尔浓度实现硫醇饱和。将脱硫生物素功能化探针直接添加到培养细胞中简化了富集和洗脱，从而能够在标准分析时间的一小部分内通过质谱发现在其天然细胞环境中标记的 >3000 个反应性和/或可接近的硫醇。令人惊讶的是，在重复实验中，只有 1/2 的注释半胱氨酸被碘乙酰胺-脱硫生物素和甲基磺酰基苯并噻唑-脱硫生物素鉴定，证明了质谱分析的互补检测。与现有的半胱氨酸烷基化试剂相比，这些探针具有优

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08831
• 作为试剂：
  描述：

  硝酸 、 2-甲硫基苯并噻唑 、 、 硫酸 在 2-(methylsulfinyl)-6-nitrobenzo[d]thiazole 、 crude product 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(methylsulfinyl)-6-nitrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 2-alkylsulfinyl-6-nitrobenz-thiazoles

  摘要：

  该文本的中文翻译如下： 式为##SPC1##的2-烷基磺酰基-6-硝基苯并噻唑可以通过将式为##SPC2##的2-烷基硫醇基苯并噻唑与至少2摩尔的浓硝酸在每摩尔苯并噻唑至少300克90%浓度的硫酸中反应制备，其中R是具有1至10个碳原子的烷基。

  公开号：

  US03985762A1

文献信息

• US3985762A
  申请人：——

  公开号：US3985762A

  公开（公告）日：1976-10-12
• Tunable Heteroaromatic Sulfones Enhance in-Cell Cysteine Profiling
  作者：Hashim F. Motiwala、Yu-Hsuan Kuo、Brittany L. Stinger、Bruce A. Palfey、Brent R. Martin

  DOI：10.1021/jacs.9b08831

  日期：2020.1.29

  offer advantages over existing cysteine alkylation reagents, including accelerated reaction rates, improved stability, and robust ionization for mass spectrometry applications. Overall, heteroaromatic sulfones provide modular tunability, shifted chromatographic elution times, and superior in-cell cysteine profiling for in-depth proteome-wide analysis and covalent ligand discovery.

  杂芳族砜通过亲核芳香取代与半胱氨酸反应，为半胱氨酸缀合提供机械选择性和不可逆支架。在这里，我们评估了具有不同氧化态、杂原子取代和一系列给电子和吸电子取代基的杂芳族硫化物库。与传统的半胱氨酸偶联试剂相比，选择取代对反应性和稳定性产生了深远的影响，将反应速率提高了 > 3 个数量级。研究结果建立了一系列可合成的可跨多个可调中心可调的亲电支架。新的亲电子试剂及其相应的炔烃偶联物直接在培养的细胞中进行分析，在几分钟内以亚毫摩尔浓度实现硫醇饱和。将脱硫生物素功能化探针直接添加到培养细胞中简化了富集和洗脱，从而能够在标准分析时间的一小部分内通过质谱发现在其天然细胞环境中标记的 >3000 个反应性和/或可接近的硫醇。令人惊讶的是，在重复实验中，只有 1/2 的注释半胱氨酸被碘乙酰胺-脱硫生物素和甲基磺酰基苯并噻唑-脱硫生物素鉴定，证明了质谱分析的互补检测。与现有的半胱氨酸烷基化试剂相比，这些探针具有优
• Process for the manufacture of 2-alkylsulfinyl-6-nitrobenz-thiazoles
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US03985762A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  2-Alkylsulfinyl-6-nitrobenzthiazoles of the formula ##SPC1## In which R is alkyl having from 1 to 10 carbon atoms are prepared by reacting 2-alkylmercaptobenzthiazoles of the formula ##SPC2## With at least 2 moles of fuming nitric acid in at least 300 grams of sulfuric acid, of at least 90 % strength, per mole of benzthiazole.

  该文本的中文翻译如下： 式为##SPC1##的2-烷基磺酰基-6-硝基苯并噻唑可以通过将式为##SPC2##的2-烷基硫醇基苯并噻唑与至少2摩尔的浓硝酸在每摩尔苯并噻唑至少300克90%浓度的硫酸中反应制备，其中R是具有1至10个碳原子的烷基。