2-((3-hydroxy-4-methoxyphenyl)amino)acetic acid | 117427-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((3-hydroxy-4-methoxyphenyl)amino)acetic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxyphenylglycine；N-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)glycine；2-(3-hydroxy-4-methoxyanilino)acetic acid
• CAS: 117427-57-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: BATAJSCXYFDJJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-hydroxy-4-methoxyphenyl)amino)acetic acid 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sydnone环加成路线到基于吡唑的Combretastatin A4类似物

  摘要：

  康维他汀是一类重要的微管蛋白结合剂。在这个家族中，许多化合物是有效的肿瘤血管破坏剂（VDA），并且在临床治疗癌症中显示出了希望。我们已经开发了一种合成的合成路线，可通过吡咯酮的高度区域选择性炔烃环加成反应，基于吡唑核心合成康他汀类似物。这些化合物显示出对人脐静脉内皮细胞增殖的中等至高效力。此外，有证据表明，这些新型VDA具有与CA4P相同的作用方式，并且可逆地与β-微管蛋白结合，这被认为是避免毒性的关键特征。来自体外研究的最具活性的化合物被推向了体内模型，并促使肿瘤细胞坏死的增加。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01128

文献信息

• Method for the production of aromatic or heteroaromatic aldehydes or ketones by oxidative decarboxylation
  申请人：——

  公开号：US20030045725A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A method for the production of substituted aromatic aldehydes or ketones and optionally substituted heteroaromatic aldehydes or ketones of formula (I) by reacting a compound of formula (II) in a suitable solvent in the presence of a carbonyl compound of formula (III), optionally in the presence of oxygen at a normal pressure or high temperature and at temperatures of 5-200° C.

  一种制备取代芳香族醛或酮，以及可选择的取代杂芳香族醛或酮的方法，该方法通过在适当的溶剂中，在式（II）的化合物存在下，与式（III）的羰基化合物反应，可选地在常压或高温下，在5-200°C的温度下进行，并可在氧气存在下进行。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AROMATISCHEN ODER HETEROAROMATISCHEN ALDEHYDEN ODER KETONEN DURCH OXIDATIVE DECARBOXYLIERUNG
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1274670A1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US3968226A
  申请人：——

  公开号：US3968226A

  公开（公告）日：1976-07-06
• US3985739A
  申请人：——

  公开号：US3985739A

  公开（公告）日：1976-10-12
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AROMATISCHEN ODER HETEROAROMATISCHEN ALDEHYDEN ODER KETONEN DURCH OXIDATIVE DECARBOXYLIERUNG<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF AROMATIC OR HETEROAROMATIC ALDEHYDES OR KETONES BY OXIDATIVE DECARBOXYLATION<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ALDEHYDES OU DE CETONES AROMATIQUES OU HETEROAROMATIQUES PAR DECARBOXYLATION OXYDATIVE
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2001079147A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Verfahren zur Herstellung von substituierten, aromatischen Aldehyden oder Ketonen und gegebenenfalls substituierten, heteroaromatischen Aldehyden oder Ketonen der Formel (I) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (II) in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer Carbonylverbindung der Formel (III) gegebenenfalls in Anwesenheit von Sauerstoff bei Normaldruck oder erhöhtem Druck und bei Temperaturen von 5 bis 200 °C.