(-)-maoecrystal V | 807630-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (-)-maoecrystal V
• 英文别名: Maoecrystal V；(1R,3R,8R,9R,11R,12R)-4,4,11-trimethyl-2,15-dioxapentacyclo[6.5.3.29,12.01,9.03,8]octadec-5-ene-7,10,14-trione
• CAS: 807630-42-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: PZODOIYGQLBHLJ-WQTPMNSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 rochelle salt 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以54 mg的产率得到(-)-maoecrystal V
  参考文献：
  名称：

  (-)-Maoecrystal V 的 11 步全合成

  摘要：

  提出了一种通向高度拥挤的 ent-kaurane 二萜 maoecrystal V 的权宜之计、实用和对映选择性途径。这条路线已经酝酿了好几年，它是在拟议的生物合成中的关键频哪醇转变之后松散地建模的。访问 (-)-maoecrystal V 只需要 11 个步骤，其中许多步骤具有战略意义，因为它们构建了关键的骨架键并整合了关键功能。在这个潜在可扩展的途径中，有几个独特和意想不到的操作。对生物活性的重新评估使人们质疑围绕这种天然产品的最初繁荣。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06623

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Maoecrystal V
  作者：Changwu Zheng、Igor Dubovyk、Kiel E. Lazarski、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja5109694

  日期：2014.12.24

  The enantioselective synthesis of maoecrystal V, a cytotoxic polycyclic diterpene, is described. Key reactions in the synthesis include an intramolecular Heck reaction, an oxidative cycloetherification, and an intermolecular Diels-Alder reaction to forge the carbocyclic core in a concise and stereoselective manner. Late-stage amine and C-H oxidation is used to install the final functional groups required

  描述了对映选择性合成 maoecrystal V，一种细胞毒性多环二萜。合成中的关键反应包括分子内 Heck 反应、氧化环醚化和分子间 Diels-Alder 反应，以简洁和立体选择性的方式锻造碳环核心。后期胺和 CH 氧化用于安装完成合成所需的最终官能团。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Maoecrystal V
  作者：Wei-bin Zhang、Wen-bin Shao、Fu-zhuo Li、Jian-xian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/asia.201500564

  日期：2015.9

  ent‐kaurane diterpene, has been accomplished. Key steps of the current strategy involve an early‐stage semipinacol rearrangement reaction for the construction of the C10 quaternary stereocenter, a rhodium‐catalyzed intramolecular O−H insertion reaction, and a sequential Wessely oxidative dearomatization/intramolecular Diels–Alder reaction to forge the pentacyclic framework of maoecrystal V.

  （ - ） -的不对称全合成maoecrystal V，一种新型的细胞毒性五环ENT -kaurane双萜，已经完成。当前策略的关键步骤包括用于构建C10四元立体中心的早期半松果酚重排反应，铑催化的分子内O-H插入反应以及顺序的Wessely氧化脱芳香化/分子内Diels-Alder反应以形成五环茂晶V的框架
• 11-Step Total Synthesis of (−)-Maoecrystal V
  作者：Artiom Cernijenko、Rune Risgaard、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b06623

  日期：2016.8.3

  highly congested ent-kaurane diterpene maoecrystal V is presented. This route, which has been several years in the making, is loosely modeled after a key pinacol shift in the proposed biosynthesis. Only 11 steps, many of which are strategic in that they build key skeletal bonds and incorporate critical functionalities, are required to access (−)-maoecrystal V. Several unique and unexpected maneuvers are

  提出了一种通向高度拥挤的 ent-kaurane 二萜 maoecrystal V 的权宜之计、实用和对映选择性途径。这条路线已经酝酿了好几年，它是在拟议的生物合成中的关键频哪醇转变之后松散地建模的。访问 (-)-maoecrystal V 只需要 11 个步骤，其中许多步骤具有战略意义，因为它们构建了关键的骨架键并整合了关键功能。在这个潜在可扩展的途径中，有几个独特和意想不到的操作。对生物活性的重新评估使人们质疑围绕这种天然产品的最初繁荣。