(2S,3S,4R)-3-O-benzyl-2,4-dimethyl-1-O-tritylhex-5-ene-1,3-diol | 108867-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-O-benzyl-2,4-dimethyl-1-O-tritylhex-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: [[(2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyhex-5-enoxy]-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 108867-47-6
• 化学式: C₃₄H₃₆O₂
• 分子量: 476.659
• InChiKey: RGLOYYLLZVCWOE-FAVMAGOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-O-benzyl-2,4-dimethyl-1-O-tritylhex-5-ene-1,3-diol 在 四氧化锇 、 二甲基硫 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-methyl 5-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(trityloxy)-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-methyl-3-O-tosylhex-5-ene-1,2,3-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3-O-benzyl-2,4-dimethyl-1-O-tritylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a011

文献信息

• Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B
  作者：Johann Mulzer、Leonore Autenrieth-Ansorge、Holger Kirstein、Toshikazu Matsuoka、Winfried Muench

  DOI：10.1021/jo00226a011

  日期：1987.8