2-Brommethyl-9,10-thiopega-10-en-4-on | 1018-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Brommethyl-9,10-thiopega-10-en-4-on
• 英文别名: 2-bromomethyl-1,2-dihydro-thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-one；2-(Bromomethyl)-1,2-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-one；2-(bromomethyl)-1,2-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-one
• CAS: 1018-90-2
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂OS
• 分子量: 297.175
• InChiKey: IOLKMXUAMNVGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(allylamino)benzamide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Brommethyl-9,10-thiopega-10-en-4-on
  参考文献：
  名称：

  从稠合的 2-(Alkenylthio)pyrimidin-4-ones

  摘要：

  报道了一种方便的区域选择性制备多环角噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的方法。 2-(烯硫基)喹唑啉-4(3H)-酮及其类似物噻吩并[2,3-d]嘧啶在乙酸中用溴处理得到1-(溴甲基)-5H-噻唑并[3,2-a]喹唑啉分别为-5-酮8a、d和1-(溴甲基)-5H-噻吩并[3,2-e]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮8b、c、e、f。从 2-(烯基氨基)苯甲酰胺开始，将其转化为相应的 2-硫代喹唑啉-4-酮，随后用乙酸中的溴处理，得到有角 2-(溴甲基)噻唑并[3,2-a]喹唑啉-5-分别为 11 或 3-(溴甲基)[1,3]噻嗪[3,2-a]喹唑啉-6-酮 14。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6390

文献信息

• 1-dimercaptoalkylquinazolin-2,4(1h,3h)-diones as matrix metalloproteinase (mmp) inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040044013A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  It is the object of this invention to discover and study new chemical substances of non-proteinogenic structure which have a matrix metalloproteinase (MMP)-inhibitory effect. The object is achieved by the synthesis of dimercaptoalkyl-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)diones. Compounds of this substance class show a surprisingly clear and thus pharmacologically interesting MMP-inhibitory effect.

  本发明的目的是发现和研究具有基质金属蛋白酶（MMP）抑制作用的非蛋白原结构的新化学物质。 本发明的目的是通过合成二巯基烷基取代的喹唑啉-2,4(1H,3H)二酮来实现的。 这类物质的化合物显示出令人惊讶的明显的 MMP 抑制作用，因此在药理学上也很有趣。
• Singh,H. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 715 - 720
  作者：Singh,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Preparation of 1-(Bromomethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones and Analogous 5H-Thieno[3,2-e]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones from Fused 2-(Alkenylthio)pyrimidin-4-ones
  作者：Petra Wippich、Michael Gütschow、Siegfried Leistner

  DOI：10.1055/s-2000-6390

  日期：——

  A convenient procedure for the regioselective preparation of polycyclic angular thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones is reported. 2-(Alkenylthio)quinazolin-4(3H)-ones and analogues thieno[2,3-d]pyrimidines were treated with bromine in acetic acid to obtain 1-(bromomethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones 8a,d, and 1-(bromomethyl)-5H-thieno[3,2-e]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones 8b,c,e,f, respectively. A route starting from 2-(alkenylamino)benzamides, which were converted to corresponding 2-thioxoquinazolin-4-ones and subsequently treated with bromine in acetic acid furnished angular 2-(bromomethyl)thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones 11, or 3-(bromomethyl)[1,3]thiazino[3,2-a]quinazolin-6-ones 14, respectively.

  报道了一种方便的区域选择性制备多环角噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的方法。 2-(烯硫基)喹唑啉-4(3H)-酮及其类似物噻吩并[2,3-d]嘧啶在乙酸中用溴处理得到1-(溴甲基)-5H-噻唑并[3,2-a]喹唑啉分别为-5-酮8a、d和1-(溴甲基)-5H-噻吩并[3,2-e]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮8b、c、e、f。从 2-(烯基氨基)苯甲酰胺开始，将其转化为相应的 2-硫代喹唑啉-4-酮，随后用乙酸中的溴处理，得到有角 2-(溴甲基)噻唑并[3,2-a]喹唑啉-5-分别为 11 或 3-(溴甲基)[1,3]噻嗪[3,2-a]喹唑啉-6-酮 14。