(1'α,4'α,4a'α,7a'α)-4',4a',7',7a'-Tetrahydro-1',4'-dimethylspiromethano<1H>cyclopentapyridazin> | 105786-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1'α,4'α,4a'α,7a'α)-4',4a',7',7a'-Tetrahydro-1',4'-dimethylspiromethano<1H>cyclopentapyridazin>
• 英文别名: (1'α,4'α,4'aα,7'aα)-4',4'a,7',7a'-tetrahydro-1',4'-dimethylspiro(cyclohexane-1,8'-<1,4>methano-1H-cyclopentapyridazine)；(1S,2S,6R,7R)-1,7-dimethylspiro[8,9-diazatricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-10,1'-cyclohexane]
• CAS: 105786-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: WVKQLUYTIGWBOM-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'α,4'α,4a'α,7a'α)-4',4a',7',7a'-Tetrahydro-1',4'-dimethylspiromethano<1H>cyclopentapyridazin> 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(1'α,4'α,4a'α,7a'α)-4',4a',5',6',7',7a'-Hexahydro-1',4'-dimethylspiromethano<1H>cyclopentapyridazin>
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Regioselective Synthesis of Diquinanes and Related Systems from Tricyclo[3.3.0.02,4]octanes by Chemical Electron Transfer (CET)

  摘要：

  提供了一种通过三环[3.3.0.02,4]辛烷的单电子氧化和随后的立体控制重排合成二喹烷的新合成方法。后者化合物可通过酸催化异吡唑环加成，随后氢化和分子氮的光排出方便地获得。三环辛烷的氧化重排催化且清洁地进行，区域和立体选择性地得到相应的二喹烷。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4072
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diacetylcyclohexane 在 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1'α,4'α,4a'α,7a'α)-4',4a',7',7a'-Tetrahydro-1',4'-dimethylspiromethano<1H>cyclopentapyridazin>
  参考文献：
  名称：

  Beck, Karin; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 477 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beck, Karin; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 477 - 484
  作者：Beck, Karin、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo- and Regioselective Synthesis of Diquinanes and Related Systems from Tricyclo[3.3.0.02,4]octanes by Chemical Electron Transfer (CET)
  作者：Waldemar Adam、Thomas Heidenfelder、Coskun Sahin

  DOI：10.1055/s-1995-4072

  日期：1995.9

  A new synthetic methodology for diquinanes by one-electron oxidation of tricyclo[3.3.0.02,4]octanes and subsequent stereocontrolled rearrangement is provided. The latter compounds are conveniently accessible through acid-catalyzed isopyrazole cycloaddition, followed by hydrogenation and photoextrusion of molecular nitrogen. The oxidative rearrangement of the tricyclooctanes proceeds catalytically and cleanly to afford regio- and diastereoselectively the corresponding diquinanes.

  提供了一种通过三环[3.3.0.02,4]辛烷的单电子氧化和随后的立体控制重排合成二喹烷的新合成方法。后者化合物可通过酸催化异吡唑环加成，随后氢化和分子氮的光排出方便地获得。三环辛烷的氧化重排催化且清洁地进行，区域和立体选择性地得到相应的二喹烷。