(1R,2S,5S)-2-carboxymethyl-1,2,5-triphenylphospholane-1-oxide | 461433-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (1R,2S,5S)-2-carboxymethyl-1,2,5-triphenylphospholane-1-oxide
• 英文别名: 2-[(1R,2S,5S)-1-oxo-1,2,5-triphenyl-1lambda5-phospholan-2-yl]acetic acid；2-[(1R,2S,5S)-1-oxo-1,2,5-triphenyl-1λ5-phospholan-2-yl]acetic acid
• CAS: 461433-20-5
• 化学式: C₂₄H₂₃O₃P
• 分子量: 390.419
• InChiKey: PLGKXOVTWFCICZ-HPJWIMSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-carboxymethyl-1,2,5-triphenylphospholane-1-oxide 在 吡啶 、 三氯硅烷 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2S,5S)-2-(methylcarboxymethyl)-1,2,5-triphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺脱对称对映体合成膦酸酯

  摘要：

  用手性碱将1,2,5-三苯基膦氧化物的对映选择性去质子化，然后进行亲电猝灭，可得到一系列收率良好且收率约1的手性产物。85％ee。通过X射线晶体学测定两种产物的绝对和相对构型。使许多手性磷戊烯氧化物进一步转化，特别是还原，得到对映体纯的磷戊烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00366-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-(prop-2'-enyl)-1,2,5-triphenylphospholane-1-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到(1R,2S,5S)-2-carboxymethyl-1,2,5-triphenylphospholane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺脱对称对映体合成膦酸酯

  摘要：

  用手性碱将1,2,5-三苯基膦氧化物的对映选择性去质子化，然后进行亲电猝灭，可得到一系列收率良好且收率约1的手性产物。85％ee。通过X射线晶体学测定两种产物的绝对和相对构型。使许多手性磷戊烯氧化物进一步转化，特别是还原，得到对映体纯的磷戊烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00366-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of phospholanes using chiral lithium amide desymmetrisation
  作者：Alexander J Blake、Stephen C Hume、Wan-Sheung Li、Nigel S Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00366-6

  日期：2002.6

  The enantioselective deprotonation of 1,2,5-triphenylphospholane oxide with a chiral base, followed by electrophilic quenching, gives a range of chiral products in good yield and in ca. 85% ee. The absolute and relative configuration of two of the products was determined by X-ray crystallography. A number of the chiral phospholane oxides were subjected to further transformations, in particular reduction

  用手性碱将1,2,5-三苯基膦氧化物的对映选择性去质子化，然后进行亲电猝灭，可得到一系列收率良好且收率约1的手性产物。85％ee。通过X射线晶体学测定两种产物的绝对和相对构型。使许多手性磷戊烯氧化物进一步转化，特别是还原，得到对映体纯的磷戊烯。