2-benzyl-4-fluorobenzaldehyde | 1610973-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1610973-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: YGZULKJVUUHPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-fluorobenzaldehyde 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 以78%的产率得到2-benzyl-4-fluorobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种2-苄基苯甲醛衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种构建生物活性分子的重要有机合成中间体2‑苄基苯甲醛衍生物的合成方法。以廉价易得、具有结构多样性和多反应中心的2‑甲基苯甲醛和碘代芳烃为原料，以N,N‑二甲基乙二胺为瞬态导向基团，一步实现2‑苄基苯甲醛的合成，所得2‑苄基苯甲醛衍生物能够进一步转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。

  公开号：

  CN112028756B
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₁₈FN 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-4-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍催化CSP2 ？CSP3键形成的碳？氟激活

  摘要：

  我们在此报告为CSP的一般催化方法2  CSP 3至C键形成 ˚F活化。该方法使用廉价的镍配合物与任一或diorganozinc烷基锌卤化物试剂，包括那些具有β氢原子。多种氟取代模式和官能团可以容易地并入。涉及不同预催化剂和偶合剂的顺序反应可以合成高密度官能化的氟化结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201303809

文献信息

• Semicarbazide: A Transient Directing Group for C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation of 2‐Methylbenzaldehydes
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201901392

  日期：2020.1.7

  Semicarbazide as an effective transient directing group for C(sp3)−H arylation of 2‐methylbenzaldehydes is described. Various substituted 2‐benzylbenzaldehydes are efficiently synthesized by this strategy. The salient features of this protocol are the use of inexpensive transient directing group, wide scope of substrates with good functional group compatibility, up to 98% yield, and applicability to

  氨基脲是2-甲基苯甲醛的C（sp 3）-H芳基化的有效瞬态导向基团。通过这种策略可以有效地合成各种取代的2-苄基苯甲醛。该协议的显着特征是使用廉价的瞬态导向基团，具有良好的官能团相容性，高达98％的收率以及适用于克规模的底物范围广。
• Palladium-catalyzed benzylic C(sp3)–H arylation of o-alkylbenzaldehydes
  作者：Lan Lei、Ping Wu、Zhuqing Liu、Jiang Lou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152865

  日期：2021.3

  The palladium-catalyzed benzylic C(sp3)–H arylation of o-alkylbenzaldehyde derivatives was achieved utilizing 2-dimethylaminoethylamine as a novel transient directing group. The γ-C(sp3)–H arylation reaction efficiently afforded a variety of arylated o-alkylbenzaldehydes and polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in one pot, exhibiting high functional group tolerance with broad substrate scope. The

  钯催化的邻烷基苯甲醛衍生物的苄基C（sp 3）-H芳基化反应是利用2-二甲基氨基乙胺作为新型的瞬态导向基团实现的。的γ -C（SP 3）-H的芳基化反应有效地得到各种芳基化Ó以一个锅煮-alkylbenzaldehydes和多环芳香烃（PAHs），表现出与广泛的底物范围高的官能团耐受性。脂族二胺助剂代表用于C H活化的简单，廉价，易于获得和可除去的导向基团。结果o在温和的条件下，可以将苄基苯甲醛产品多样化地转化为潜在重要的合成中间体。
• Diphenyl ether derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0240121A2

  公开（公告）日：1987-10-07

  The invention provides novel insecticidally useful fluorinated aralkyl derivatives of formula: wherein W represents one or more substituents selected from halo, alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, haloalkyl and haloalkoxy, or W represents a bidentate group linking adjacent carbon atoms selected from alkylene and alkylenedioxy; Y is a group selected from wherein X is a group of formula -(CF₂)nR³, where R³ is selected from hydrogen, chloro and fluoro and n is one or two; R¹ is selected from hydrogen, chloro, fluoro and hydroxy; R² is selected from methyl, cyano, ethynyl and hydrogen and Q is selected from carbon bearing a hydrogen and nitrogen. The invention also provides processes and intermediates for the preparation of the title compounds, and compositions containing the title compounds.

  本发明提供了具有杀虫作用的新型含氟芳烷基衍生物，其式如下 其中 W 代表选自卤代、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷基和卤代烷氧基的一个或多个取代基，或 W 代表连接选自亚烷基和亚烷基二氧基的相邻碳原子的双齿基团；Y 是选自以下的基团 其中 X 是式-(CF₂)nR³的基团，其中 R³ 选自氢、氯和氟，n 是 1 或 2；R¹ 选自氢、氯、氟和羟基；R² 选自甲基、氰基、乙炔基和氢，Q 选自含氢和氮的碳。本发明还提供了制备标题化合物的工艺和中间体，以及含有标题化合物的组合物。
• Fluorobenzyl esters
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0253536A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  Compounds of formula : wherein R is selected from hydrogen, cyano, methyl and ethynyl, and X represents the residue of any carboxylic acid of formula X-COOH which forms an insecticidally active ester with a 3-phenoxybenzyl alcohol, and compositions containing them are useful as insecticides and acaricides. The invention also provides novel processes and intermediates for the preparation of the invention compounds, including 3-benzyl-4-fluorobenzyl alcohol, 3-­benzyl-4-fluorobenzyl halides and α-substituted derivatives thereof.

  式......化合物 其中R选自氢、氰基、甲基和乙炔基，X代表与3-苯氧基苄醇形成杀虫活性酯的任何式X-COOH的羧酸残基，含有它们的组合物可用作杀虫剂和杀螨剂。本发明还提供了制备本发明化合物的新工艺和中间体，包括 3-苄基-4-氟苄醇，3-苄基-4-氟苄基卤化物及其 α-取代衍生物。
• Chemical intermediates
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0390228A2

  公开（公告）日：1990-10-03

  intermediates of formula:- wherein Q is selected from carbon bearing a hydrogen atom and nitrogen; Z represents one or more substituents selected from fluoro, benzyl, phenoxy, chlorophenoxy, fluorophenoxy and bromophenoxy, and R4 is selected from hydroxy, bromo, chloro and iodo, or R4 is selected from a group of formula:-- P(R)3 and a group of formula:- wherein R represents alkyl or aryl. The intermediates of the invention are useful in the preparation of insecticidal compoumds.

  式的中间体 其中 Q 选自含氢原子的碳和氮；Z 代表一个或多个取代基，选自氟、苄基、苯氧基、氯苯氧基、氟苯氧基和溴苯氧基，R4 选自羟基、溴基、氯基和碘基，或 R4 选自式基团：- P(R)3 和一个式组 其中 R 代表烷基或芳基。本发明的中间体可用于制备杀虫化合物。