1,4-bis(4-fluorophenyl)cyclopenta-1,3-diene | 89088-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-fluorophenyl)cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[4-(4-fluorophenyl)cyclopenta-1,3-dien-1-yl]benzene
• CAS: 89088-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂
• 分子量: 254.279
• InChiKey: KDIZTPDREQMVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-fluorophenyl)cyclopenta-1,3-diene 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1,4-Bis(4-fluorophenyl)-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和双环的重排[2.2。n ]在乙烯基硅烷存在下的过氧化物；获得新颖的Fenozan BO-7类似物

  摘要：

  一系列不饱和双环的反应[2.2。n ]内过氧化物与烯丙基三甲基硅烷在TMSOTf或SnCl 4存在下提供顺式构型的内过氧化物9a - 12。提出该新反应是通过烯丙基硅烷对源自内过氧化物桥的杂合裂解的碳阳离子的攻击而进行的。反应以高度的非对映选择性进行，我们建议使用大体积的–CH 2 SiMe 3取代基以类似产物的过渡态处于赤道位置。与Fenozan B0-7相比，这些化合物在体外显示出较差的抗疟疾活性，而对氯喹具有抗性的寄生虫则如此。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.022
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-fluorophenyl)cyclopenta-1,3-diene 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,4-bis(4-fluorophenyl)cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  一些对映体纯的，顺式稠合的环戊烯-1,2,4-三恶烷的合成，结构和抗疟活性

  摘要：

  制备了两对对映体纯的顺式稠合的环戊烯-1,2,4-三恶烷（7，ent - 7和8，ent - 8）（方案1-3）。它们的身份是通过对ent - 7和8，ent - 8进行烯丙基氢过氧化物的染料敏化光氧化，还原为相应的醇并转化为（1 S）-樟脑酸酯（方案4）而建立的（方案4）通过X射线分析确定。ent的动态属性-通过NMR光谱和PM3计算研究了图7。获得了易于操作的扭艇构型的证据。在体外和体内的抗疟疾活性7，耳鼻喉科- 7,8，和ENT - 8以及那些外消旋混合物的对被评价恶性疟原虫，柏氏疟原虫，和约氏疟原虫。在配置和活动之间未发现相关性。外消旋体和纯对映体具有相称的活性。通过在血红素分子表面上的三恶烷的旋舟构象异构体紧密对接，单电子转移到OOσ*轨道以及分裂到乙缩醛自由基，使对红细胞内寄生虫的作用方式合理化然后其不可逆地异构化为以C为中心的自由基，即最终的致死剂（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780312

文献信息

• The Decomposition ofcis-Fused Cyclopenteno-1,2,4-Trioxanes induced by Ferrous Salts and some oxophilic reagents
  作者：Charles W. Jefford、France Favarger、Maria Da Gra�a H. Vicente、Yvan Jacquier

  DOI：10.1002/hlca.19950780216

  日期：1995.3.22

  Two cis-fused cyclopenteno-1,2,4-trioxanes, 1a and 1b, were subjected to Zn in AcOH or FeCl2 · 4H2O in MeCN. In the first case, the main course was deoxygenation to give cyclopentanone (18) and the 1,4-diphenyl- or 1,4-bis(4-fluorophenyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol 10 (Scheme 5). In the second case, isomerization chiefly occurred resulting in the formation of a dimer 9 of the respective 3,5-diaryl-5-

  在AcOH中的Zn或在MeCN中的FeCl 2 ·4H 2 O中对两个顺式稠合的环戊烯-1,2,4-三恶烷1a和1b进行处理。在第一种情况下，主要过程是脱氧，得到环戊酮（18）和1,4-二苯基-或1,4-双（4-氟苯基）环戊-3-烯-1,2-二醇10（方案5）。在第二种情况下，主要发生异构化，导致形成相应的3，5-二芳基-5-羟基环戊-2-烯基5-羟基戊酸酯8的二聚体9（方案3）。
• Synthesis, Structure, and Antimalarial Activity of Some Enantiomerically Pure,<i>cis</i>-fused cyclopenteno-1,2,4-trioxanes
  作者：Charles W. Jefford、Shigeo Kohmoto、Danielle Jaggi、Géza Timári、Jean-Claude Rossier、Manyck Rudaz、Olivier Barbuzzi、David Gérard、Ulrich Burger、Philippe Kamalaprija、Jiri Mareda、Gérald Bernardinelli、Ignacio Manzanares、Craig J. Canfield、Suzanne L. Feck、Brain L. Robinson、Wallace Peters

  DOI：10.1002/hlca.19950780312

  日期：1995.5.10

  corresponding alcohols, and conversion to the (1S)-camphanates (Scheme 4), the structures of which are determined by X-ray analysis. The dynamic properties of ent-7 are investigated by NMR spectroscopy and PM3 calculations. Evidence for an easily accessible twist-boat conformation is obtained. The in vitro and in vivo antimalarial activities of 7, ent-7,8, and ent-8 as well as those of the racemic mixtures are

  制备了两对对映体纯的顺式稠合的环戊烯-1,2,4-三恶烷（7，ent - 7和8，ent - 8）（方案1-3）。它们的身份是通过对ent - 7和8，ent - 8进行烯丙基氢过氧化物的染料敏化光氧化，还原为相应的醇并转化为（1 S）-樟脑酸酯（方案4）而建立的（方案4）通过X射线分析确定。ent的动态属性-通过NMR光谱和PM3计算研究了图7。获得了易于操作的扭艇构型的证据。在体外和体内的抗疟疾活性7，耳鼻喉科- 7,8，和ENT - 8以及那些外消旋混合物的对被评价恶性疟原虫，柏氏疟原虫，和约氏疟原虫。在配置和活动之间未发现相关性。外消旋体和纯对映体具有相称的活性。通过在血红素分子表面上的三恶烷的旋舟构象异构体紧密对接，单电子转移到OOσ*轨道以及分裂到乙缩醛自由基，使对红细胞内寄生虫的作用方式合理化然后其不可逆地异构化为以C为中心的自由基，即最终的致死剂（方案5）。
• Lewis acid catalysed rearrangements of unsaturated bicyclic [2.2.n] endoperoxides in the presence of vinyl silanes; access to novel Fenozan BO-7 analogues
  作者：Paul M. O’Neill、Sarah L. Rawe、Richard C. Storr、Stephen A. Ward、Gary H. Posner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.022

  日期：2005.4

  Reactions of a series of unsaturated bicyclic [2.2.n] endoperoxides with allyltrimethylsilane in the presence TMSOTf or SnCl4 provides the cis-configured endoperoxides 9a–12. It is proposed that this novel reaction proceeds via attack of the allylsilane on the carbocation derived from heterolytic cleavage of the endoperoxide bridge. The reaction proceeds with a high degree of diastereoselectivity and

  一系列不饱和双环的反应[2.2。n ]内过氧化物与烯丙基三甲基硅烷在TMSOTf或SnCl 4存在下提供顺式构型的内过氧化物9a - 12。提出该新反应是通过烯丙基硅烷对源自内过氧化物桥的杂合裂解的碳阳离子的攻击而进行的。反应以高度的非对映选择性进行，我们建议使用大体积的–CH 2 SiMe 3取代基以类似产物的过渡态处于赤道位置。与Fenozan B0-7相比，这些化合物在体外显示出较差的抗疟疾活性，而对氯喹具有抗性的寄生虫则如此。