anhydrosilychristin | 66843-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: anhydrosilychristin
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-[7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-5-benzofuranyl]-, trans-；(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-1-benzofuran-5-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 66843-83-2
• 化学式: C₂₅H₂₀O₉
• 分子量: 464.428
• InChiKey: UVADNEYHJQBNON-LADGPHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水飞蓟亭 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 anhydrosilychristin
  参考文献：
  名称：

  Flavonolignans from silymarin modulate antibiotic resistance and virulence in Staphylococcus aureus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2022.112806

文献信息

• Silychristin: Skeletal Alterations and Biological Activities
  作者：David Biedermann、Martin Buchta、Veronika Holečková、David Sedlák、Kateřina Valentová、Josef Cvačka、Lucie Bednárová、Alena Křenková、Marek Kuzma、Ctibor Škuta、Žaneta Peikerová、Petr Bartůněk、Vladimír Křen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00750

  日期：2016.12.23

  (10R,11S). The preparation of 2,3-dehydrosilychristin (4) was optimized. The Folin–Ciocalteau reduction and DPPH and ABTS radical scavenging assays revealed silychristin and its analogues to be powerful antioxidants, which were found to be more potent than silybin and 2,3-dehydrosilybin. Compounds 4–6 exhibited inhibition of microsomal lipoperoxidation (IC50 4–6 μM). Moreover, compounds 4–8 were found

  水飞蓟素是在水飞蓟果实中含量第二高的黄素木脂素（仅次于水飞蓟宾）。A组包含水飞蓟亭（化合物3）及其衍生物，例如2,3- dehydrosilychristin（4），2,3- dehydroanhydrosilychristin（5），anhydrosilychristin（6），silyhermin（7），和isosilychristin（8）进行了研究。比较了以高分辨率获得的这些化合物的理化数据。有人认为silyhermin（7）的绝对构型与D环（10 R，11 S）中的silychristin A（3a）相同。）。优化了2,3-脱氢硅水杨苷（4）的制备。Folin–Ciocalteau还原以及DPPH和ABTS自由基清除测定表明水飞蓟素及其类似物是强大的抗氧化剂，被发现比水飞蓟宾和2,3-脱氢水飞蓟宾更有效。化合物4 – 6表现出对微粒体脂质过氧化的抑制作用（IC 50 4–6μM）。此外，化合物4