[2-溴-5-(三氟甲基)苯基]肼 | 739361-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-溴-5-(三氟甲基)苯基]肼
• 中文别名: 2-溴-5-三氟甲基苯肼
• 英文名称: 2-bromo-5-trifluoromethylphenylhydrazine
• 英文别名: (2-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine；[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine
• CAS: 739361-61-6
• 化学式: C₇H₆BrF₃N₂
• 分子量: 255.037
• InChiKey: XHZHKTZGRNFEOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-溴-5-(三氟甲基)苯基]肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [2-溴-5-(三氟甲基)苯基]肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  迈向更安全的CC双芳基键的构建过程：吡唑并菲的合成中催化直接CH-芳基化和锡-自由基偶联

  摘要：

  一系列吡唑并[1,5- f通过短而直接的序列已有效地合成了]菲啶衍生物。烯胺酮的串联胺交换/杂环化已成功用于区域选择性制备1,5-二芳基吡唑中间体，其结构类似于相关的非甾体类抗炎药，如celecoxib或tepoxalin。最后的关键步骤是通过分子内双芳基键形成进行环化，这是通过两种替代方法完成的：自由基偶联和通过CH活化的催化直接芳基化。探讨了这两种方法的范围和局限性，并确定了它们的互补性。另外，已经将聚合物负载的多相催化剂与均相类似物进行了比较。在激进的过程中，

  DOI：

  10.1021/jo902257j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-溴-5-(三氟甲基)苯基]肼
  参考文献：
  名称：

  迈向更安全的CC双芳基键的构建过程：吡唑并菲的合成中催化直接CH-芳基化和锡-自由基偶联

  摘要：

  一系列吡唑并[1,5- f通过短而直接的序列已有效地合成了]菲啶衍生物。烯胺酮的串联胺交换/杂环化已成功用于区域选择性制备1,5-二芳基吡唑中间体，其结构类似于相关的非甾体类抗炎药，如celecoxib或tepoxalin。最后的关键步骤是通过分子内双芳基键形成进行环化，这是通过两种替代方法完成的：自由基偶联和通过CH活化的催化直接芳基化。探讨了这两种方法的范围和局限性，并确定了它们的互补性。另外，已经将聚合物负载的多相催化剂与均相类似物进行了比较。在激进的过程中，

  DOI：

  10.1021/jo902257j

文献信息

• Chiral Aniline Synthesis via Stereospecific C(sp³)–C(sp²) Coupling of Boronic Esters with Aryl Hydrazines
  作者：Venkataraman Ganesh、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02615

  日期：2018.10.5

  is promoted by acylation of a hydrazinyl arylboronate complex, which triggers a N-N bond cleavage with concomitant 1,2-metalate rearrangement. Judicious choice of the acylating agent enabled the synthesis of ortho- and para-substituted anilines with essentially complete enantiospecificity from a wide range of boronic ester substrates.

  描述了烷基硼酸酯和锂化芳基肼之间的对映体特异性偶联。该反应在无过渡金属条件下进行，并通过肼基芳基硼酸盐络合物的酰化促进，从而引发 NN 键断裂并伴随 1,2-金属酸盐重排。酰化剂的明智选择使得能够从广泛的硼酸酯底物合成具有基本完全对映专一性的邻位和对位取代的苯胺。