(S)-N-benzoyl-2-methylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzoyl-2-methylaziridine
• 英文别名: [(2S)-2-methylaziridin-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: SYZZWFFUXKWNOK-YMNIQAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzoyl-2-methylaziridine 、 (S)-2-isopropylaziridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到N-[(1S)-2-[(2S)-2-isopropylaziridin-1-yl]-1-methyl-ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的自开反应合成手性 1-(2-氨基烷基)氮丙啶

  摘要：

  提出了一种通过氮丙啶的亲核开环反应合成光学纯 1-(2-氨基烷基) 氮丙啶的新方法。该反应在温和条件下在 ZnBr2 存在下以中等化学产率进行。1-（2-氨基烷基）氮丙啶的形成，从光学纯的 NH 氮丙啶开始，选择性地发生，导致单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.741

文献信息

• Synthesis of chiral 1-(2-aminoalkyl)aziridines via the self-opening reaction of aziridine
  作者：Adam M. Pieczonka、Ewelina Misztal、Michał Rachwalski、Stanisław Leśniak

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.741

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of optically pure 1-(2-aminoalkyl)aziridines via a nucleophilic ring-opening reaction of aziridine is presented. The reaction takes place under mild conditions in the presence of ZnBr2 with moderate chemical yields. The formation of 1-(2-aminoalkyl)aziridines, starting from optically pure NHaziridines, occurs selectively, leading to a single diastereoisomer.

  提出了一种通过氮丙啶的亲核开环反应合成光学纯 1-(2-氨基烷基) 氮丙啶的新方法。该反应在温和条件下在 ZnBr2 存在下以中等化学产率进行。1-（2-氨基烷基）氮丙啶的形成，从光学纯的 NH 氮丙啶开始，选择性地发生，导致单一的非对映异构体。