(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,8-triol | 132364-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,8-triol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aS,4R,11aR)-6-hydroxy-2,2,11a-trimethyl-5,10-dioxo-4,11-dihydro-3aH-naphtho[2,3-f][1,3]benzodioxol-4-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132364-15-9
• 化学式: C₃₂H₃₆O₁₅
• 分子量: 660.629
• InChiKey: KDRTUQYKCYDGHW-ZYUVHFIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,8-triol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到(+)-demethoxy-5-deoxybostrycin
  参考文献：
  名称：

  （+）-bostrycin的对映选择性合成，导致其天然对映体绝对构型的改变

  摘要：

  涉及受保护的萘嘌呤（4）和D-葡萄糖衍生的二烯（9a）的不对称Diels-Alder反应用于组装化合物（22），该化合物通过化合物（26），（27）和（28）转化为（+）-波司霉素（3）。化合物（28）的X射线分析证实（+）-波士霉素具有立体结构（3），因此，（-）-波士霉素是其对映体，即（2）。萘沙林（14a）和朱胶酮（14c）的使用）作为Diels-Alder反应中的亲二烯体，可以实现（+）-脱甲氧基Bostrycin（12a）和（+）-脱甲氧基5-deoxybostrycin（12b）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85591-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4aR,9aR)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,8-triol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以47%的产率得到(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,8-triol
  参考文献：
  名称：

  （+）-bostrycin的对映选择性合成，导致其天然对映体绝对构型的改变

  摘要：

  涉及受保护的萘嘌呤（4）和D-葡萄糖衍生的二烯（9a）的不对称Diels-Alder反应用于组装化合物（22），该化合物通过化合物（26），（27）和（28）转化为（+）-波司霉素（3）。化合物（28）的X射线分析证实（+）-波士霉素具有立体结构（3），因此，（-）-波士霉素是其对映体，即（2）。萘沙林（14a）和朱胶酮（14c）的使用）作为Diels-Alder反应中的亲二烯体，可以实现（+）-脱甲氧基Bostrycin（12a）和（+）-脱甲氧基5-deoxybostrycin（12b）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85591-5

文献信息

• An enantioselective synthesis of (+)-bostrycin leading to a revision of the absolute configuration of its natural antipode
  作者：David S. Larsen、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85591-5

  日期：1990.1

  D-glucose-derived diene (9a), is used to assemble compound (22), which is transformed by way of compounds (26), (27) and (28) into (+)-bostrycin (3). An X-ray analysis of compound (28) confirms that (+)-bostrycin possesses the stereostructure (3) and, therefore, that (-)-bostrycin is its antipode, i.e. (2). The use of naphthazarin (14a) and juglone (14c) as dienophiles in the Diels-Alder reaction enables the

  涉及受保护的萘嘌呤（4）和D-葡萄糖衍生的二烯（9a）的不对称Diels-Alder反应用于组装化合物（22），该化合物通过化合物（26），（27）和（28）转化为（+）-波司霉素（3）。化合物（28）的X射线分析证实（+）-波士霉素具有立体结构（3），因此，（-）-波士霉素是其对映体，即（2）。萘沙林（14a）和朱胶酮（14c）的使用）作为Diels-Alder反应中的亲二烯体，可以实现（+）-脱甲氧基Bostrycin（12a）和（+）-脱甲氧基5-deoxybostrycin（12b）的合成。