(S)-1-[(1S,3S)-1-Isobutyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 107290-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-[(1S,3S)-1-Isobutyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(1S,3S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(2-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 107290-21-1
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₅S
• 分子量: 537.68
• InChiKey: WFMOCJCZJXSCCK-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(1S,3S)-1-Isobutyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(12S,15S)-12-(2-methylpropyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-1,3(11),4,6,8-pentaene-14,20-dione
  参考文献：
  名称：

  与泛黄霉素的总合成有关的模型研究；Pictet-Spengler环化反应以及1,2-二氢-β-咔啉衍生物的形成和分子内酰化反应

  摘要：

  的四氢β咔啉的制剂8，图9B，和图9d中描述。L-色氨酸-L-脯氨酸甲酯与3-甲基丁醛的Pictet-Spengler反应得到四氢-β-咔啉20和21。随后的酸催化环化提供了fumitremorgin类似物22和23。在用碱处理后，2-（对甲苯磺酰基）四氢-β-咔啉27a提供了不饱和五环28a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89899-9
• 作为产物：
  描述：

  L-tryptophyl-L-proline methyl ester 在 吡啶 作用下， 生成 (S)-1-[(1S,3S)-1-Isobutyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The formation and intramolecular acylation of a 1,2-dihydro-β-carboline derivative; a model sequence for the total synthesis of fumitremorgins.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85522-7

文献信息

• Model studies related to the total synthesis of the fumitremorgins; the Pictet-Spengler cyclisation and the formation and intramolecular acylation of a 1,2-dihydro-β-carboline derivative
  作者：David M. Harrison、Ram Bilas Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89899-9

  日期：1993.4

  tetrahydro-β-carbolines 8, 9b, and 9d are described. The Pictet-Spengler reaction of L-tryptophyl-L-proline methyl ester with 3-methylbutanal gave the tetrahydro-β-carbolines 20 and 21; subsequent acid-catalysed cyclisation afforded the fumitremorgin analogues 22 and 23. The 2-(p-toluenesulphonyl)tetrahydro-β-carboline 27a furnished the unsaturated pentacycle 28a upon treatment with alkali.

  的四氢β咔啉的制剂8，图9B，和图9d中描述。L-色氨酸-L-脯氨酸甲酯与3-甲基丁醛的Pictet-Spengler反应得到四氢-β-咔啉20和21。随后的酸催化环化提供了fumitremorgin类似物22和23。在用碱处理后，2-（对甲苯磺酰基）四氢-β-咔啉27a提供了不饱和五环28a。
• The formation and intramolecular acylation of a 1,2-dihydro-β-carboline derivative; a model sequence for the total synthesis of fumitremorgins.
  作者：David M. Harrison、Ram Bilas Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85522-7

  日期：1986.1