1-oxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid amide | 18091-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-Oxo-2-isoindolincarbonsaeureamid；1-Oxoisoindoline-2-carboxamide；3-oxo-1H-isoindole-2-carboxamide
• CAS: 18091-83-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: OCANTNKGSBCSQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Carbamyl-1,3-dihydroxyisoindolin 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-oxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  2-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮的新型一步合成及邻苯二甲醛与酰胺/硫代酰胺类似物重排反应的机理研究

  摘要：

  描述了在TMCSC1（三甲基氯硅烷）的催化下邻苯二甲醛与脲/硫脲类似物或酰胺/硫代酰胺的重排反应，从而提供了一系列的2-羰基异吲哚啉酮和2-硫代羰基异吲哚啉酮。这是第一次从邻苯二甲醛一步合成N-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮。使用伯胺的类似反应也可以顺利进行，得到相应的N-烷基或N-芳基异吲哚啉酮在这种温和的催化体系中。基于从全反应过程的ESI-MS时间间隔监测和氘交换实验中观察到的新证据，讨论了这种重排的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.009

文献信息

• Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe als Antiarrhythmika
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0661264A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  Beschrieben werden substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe der Formel I mit R(1) gleich H, (Cyclo)(CH₂)a(Fluor)Alk(en)yl, R(2) gleich H, Hal, (Fluor)(Mercapto)(CH₂)e(Cyclo)Alk(oxy)(yl), NR(4)R(5) mit R(4) und R(5) gemeinsam eine (CH₂)₂₋₇-Kette, oder R(4), R(5), R(6) gleich H, (Alkyl)(Cyclo)(Fluor)Alk(en)yl, E gleich O, S; Y gleich-[CR(7)₂]n-R(3) gleich B(C₃-C₆)-Alkenyl, oder R(3) gleich X gleich H, Hal, Alkyl; Z gleich Hal, (Cyclo)-Alk(yl)oxy. Verbindungen I dienen zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen und zur Verhinderung des arrhythmisch bedingten, plötzlichen Herztodes und können daher als Antiarrhythmika Verwendung finden. Sie eignen sich besonders für solche Fälle, in denen Arrhythmien Folge einer Verengung eines Koronargefäßes sind, wie bei Angina Pectoris oder bei akutem Herzinfarkt.

  式 I 的取代苯磺酰脲类和硫脲类 其中 R(1) 是 H、(环)(CH₂)a(氟)烷(烯)基，R(2) 是 H、Hal、(氟)(巯基)(CH₂)e(环)烷(氧)基、NR(4)R(5)，其中 R(4) 和 R(5) 合在一起为 (CH₂)₂₋₇ 链，或 R(4)、R(5)、R(6) 等于 H、(烷基)(环)(氟)烷(烯)基，E 等于 O、S；Y 等于-[CR(7)₂]n-R(3) 等于 B(C₃-C₆)-烯基、 或 R(3) 等于 X 是 H、Hal、烷基；Z 是 Hal、(环)-烷基氧基。 化合物 I 可用于治疗心律失常和预防心律失常性心脏猝死，因此可用作抗心律失常药物。它们尤其适用于心律失常是冠状动脉血管狭窄所致的病例，如心绞痛或急性心肌梗塞。
• INHIBITORS OF BRUTONS TYROSINE KINASE
  申请人：Pharmacyclics LLC

  公开号：US20180305348A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Disclosed herein are reversible and irreversible inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are described, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.
• US5631275A
  申请人：——

  公开号：US5631275A

  公开（公告）日：1997-05-20
• US5731341A
  申请人：——

  公开号：US5731341A

  公开（公告）日：1998-03-24
• Novel one-step synthesis of 2-carbonyl/thiocarbonyl isoindolinones and mechanistic disclosure on the rearrangement reaction of o-phthalaldehyde with amide/thioamide analogs
  作者：Jieping Wan、Bin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.009

  日期：2007.9

  rearrangement reaction of o-phthalaldehyde with urea/thiourea analogs or amides/thioamides under the catalysis of TMSCl (trimethylchlorosilane) is described, whereby a series of 2-carbonyl isoindolinones and 2-thiocarbonyl isoindolinones are afforded. This is the first time that the N-carbonyl/thiocarbonyl isoindolinones are synthesized in a single step from o-phthalaldehyde. Similar reactions using primary

  描述了在TMCSC1（三甲基氯硅烷）的催化下邻苯二甲醛与脲/硫脲类似物或酰胺/硫代酰胺的重排反应，从而提供了一系列的2-羰基异吲哚啉酮和2-硫代羰基异吲哚啉酮。这是第一次从邻苯二甲醛一步合成N-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮。使用伯胺的类似反应也可以顺利进行，得到相应的N-烷基或N-芳基异吲哚啉酮在这种温和的催化体系中。基于从全反应过程的ESI-MS时间间隔监测和氘交换实验中观察到的新证据，讨论了这种重排的机理。