2-(bromomethyl)-5-methyl-1,5-hexadiene | 924621-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-methyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-5-methylhexa-1,5-diene
• CAS: 924621-29-4
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: UNRQHTRVTHITRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-5-methyl-1,5-hexadiene 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-(2-nitrophenyl)-4,7-dioxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-5-羧酸酯的催化剂和压力依赖性还原环化反应

  摘要：

  利用串联还原-双还原胺化反应，开发了一种非对映选择性的1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2- a ]喹啉-5-羧酸酯。硝基二羰基环化底物的合成方法是，将（2-硝基苯基）乙酸甲酯与2-溴甲基-1,5-己二烯衍生物进行烷基化，然后进行臭氧分解。每种底物的催化加氢给出了目标杂环，以及脱酰基产物和由侧链羰基捕获中间羟胺所产生的加合物。产物比率随催化剂和氢气压力而显着变化。标题化合物的环化反应具有很高的非对映选择性，产生每种六氢吡咯并[1,2- a] -喹啉如与清一色单一立体异构体顺式几何形状。在先前的杂环研究中未观察到竞争过程，但可归因于系统中更大的应变，这减慢了最终的环闭合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430613
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-5-methyl-5-hexen-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到2-(bromomethyl)-5-methyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-5-羧酸酯的催化剂和压力依赖性还原环化反应

  摘要：

  利用串联还原-双还原胺化反应，开发了一种非对映选择性的1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2- a ]喹啉-5-羧酸酯。硝基二羰基环化底物的合成方法是，将（2-硝基苯基）乙酸甲酯与2-溴甲基-1,5-己二烯衍生物进行烷基化，然后进行臭氧分解。每种底物的催化加氢给出了目标杂环，以及脱酰基产物和由侧链羰基捕获中间羟胺所产生的加合物。产物比率随催化剂和氢气压力而显着变化。标题化合物的环化反应具有很高的非对映选择性，产生每种六氢吡咯并[1,2- a] -喹啉如与清一色单一立体异构体顺式几何形状。在先前的杂环研究中未观察到竞争过程，但可归因于系统中更大的应变，这减慢了最终的环闭合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430613

文献信息

• Catalyst and pressure dependent reductive cyclizations for the diastereo-selective synthesis of hexahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoline-5-carboxylic esters
  作者：Richard A. Bunce、James E. Schammerhorn、Legrande M. Slaughter

  DOI：10.1002/jhet.5570430613

  日期：2006.11

  A diastereoselective synthesis of 1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-5-carboxylic esters has been developed using a tandem reduction-double reductive amination reaction. The nitro dicarbonyl cyclization substrates were synthesized by alkylation of methyl (2-nitrophenyl)acetate with 2-bromomethyl-1,5-hexadiene derivatives, followed by ozonolysis. Catalytic hydrogenation of each substrate

  利用串联还原-双还原胺化反应，开发了一种非对映选择性的1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2- a ]喹啉-5-羧酸酯。硝基二羰基环化底物的合成方法是，将（2-硝基苯基）乙酸甲酯与2-溴甲基-1,5-己二烯衍生物进行烷基化，然后进行臭氧分解。每种底物的催化加氢给出了目标杂环，以及脱酰基产物和由侧链羰基捕获中间羟胺所产生的加合物。产物比率随催化剂和氢气压力而显着变化。标题化合物的环化反应具有很高的非对映选择性，产生每种六氢吡咯并[1,2- a] -喹啉如与清一色单一立体异构体顺式几何形状。在先前的杂环研究中未观察到竞争过程，但可归因于系统中更大的应变，这减慢了最终的环闭合。