(2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide | 374671-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [2-(4-Cyanophenyl)-2-oxoethyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 374671-36-0
• 化学式: Br*C₂₇H₂₁NOP
• 分子量: 486.348
• InChiKey: ZNIDTAAGXBYTRW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到4-[(triphenylphosphoranylidene)acetyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化脱甲硅基杂环化形成取代呋喃

  摘要：

  报道了由对甲苯磺酸 ( p -TSA) 催化的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 γ-羟基-α,β-不饱和酮杂环化形成取代呋喃。反应在温和的条件下在室温下在甲醇中进行，得到一系列呋喃产物（21 个实例，高达 98% 的收率）。机理实验表明，反应通过原位脱保护进行，然后进行催化脱水杂环化。

  DOI：

  10.1039/d2ob01828d
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称双氮杂-迈克尔加成级联：稠合吗啉的对映选择性合成

  摘要：

  双氮杂迈克尔加成（DAM）已成为一步构建两个碳氮键的新兴策略，可以显着简化N-杂环的合成。迄今为止，他们的不对称催化类型仍未尝试过。在此，我们描述了有机催化对映选择性不对称双氮杂迈克尔加成级联的明智设计，以获得一系列具有优异产率和非对映选择性和对映选择性的官能化稠合吗啉。演示了桥联三杂环化合物的一锅式伸缩合成。此外，标题产品的放大合成和各种有吸引力的合成后修饰增强了当前方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01988

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Cascade Approach to Different Classes of Benzofused Acetals
  作者：Bruno Matos Paz、Lydia Klier、Line Naesborg、Vibeke Henriette Lauridsen、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201602992

  日期：2016.11.14

  A novel enantioselective organocatalytic strategy is presented for the synthesis of tetrahydrofurobenzofuran and methanobenzodioxepine natural product core structures. The strategy is based on a pair of divergent reaction pathways in which hydroxyarenes react with γ‐keto‐α,β‐unsaturated aldehydes, catalyzed by a chiral secondary amine. One reaction pathway, which leads to chiral 5,5‐fused acetals with

  提出了一种新颖的对映选择性有机催化策略，用于合成四氢呋喃苯并呋喃和甲氧苯并二氧杂戊环酮天然产物核心结构。该策略基于一对不同的反应途径，在该途径中，羟基芳烃与手性仲胺催化的γ-酮-α，β-不饱和醛发生反应。一种反应途径可产生具有两个立体中心（四氢呋喃苯并呋喃支架）的手性5,5缩合乙缩醛，产率中等，收率可达96％  ee。另一个反应途径提供了具有三个立体中心的5,6桥联的甲基苯并二氧杂庚酸骨架，产率中等至良好，且ee高达95％ 。该反应是显着的，因为它可以以低至0.25 mol％的催化剂负载量进行，从而提供了亚胺离子催化中已知的最高周转率之一。此外，半缩醛四氢呋喃苯并呋喃可以进行官能化，包括还原，氧化和烯丙基化。最后，基于实验和计算研究，研究了不同途径的底物控制中涉及的作用。讨论了涉及空间，电子和立体电子相互作用的模型，以合理化观察到的选择性。
• Synthesis of trifluoromethyl-/cyclopropyl-substituted 2-isoxazolines by DBU-promoted domino reaction
  作者：Xiao-Dong Liu、Hai-Yan Ma、Chun-Hui Xing、Long Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.031

  日期：2017.8

  cyclopropyl substituted 2-isoxazolines were synthesized via a DBU-promoted domino reaction of β-trifluoromethyl-/β-cyclopropyl-substituted enones with hydroxylamine. The domino reaction consists of a Michael addition and the followed cyclization. A wide range of 3-substituted 5-cyclopropyl-5- trifluoromethyl-2-isoxazolines were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The method

  摘要通过β-三氟甲基-/β-环丙基取代的烯酮与羟胺的DBU促进的多米诺反应，合成了N-三氟甲基和环丙基取代的2-异恶唑啉。多米诺反应由迈克尔加成和随后的环化组成。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了广泛的3-取代的5-环丙基-5-三氟甲基-2-异恶唑啉。该方法也可以应用于其他三氟甲基取代的烯酮。
• New Access to Trisubstituted 3-Pyrrolines under Phosphine Catalysis
  作者：Marie Schuler、Deepti Duvvuru、Pascal Retailleau、Jean-François Betzer、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ol901758k

  日期：2009.10.1

  properly activated by electron-withdrawing groups on both ends, are shown to be suitable substrates for phosphine-promoted organocatalytic processes. Their reactions with imines, under phosphine catalysis, afford a new and efficient synthetic approach to functionalized 3-pyrrolines.

  已显示出通过两端的吸电子基团适当活化的共轭二烯是磷化氢促进的有机催化过程的合适底物。在膦催化下，它们与亚胺的反应为功能化的3-吡咯啉提供了一种新的有效合成方法。
• HP(O)Ph₂/H₂O-promoted hydrodefluorination of trifluoromethyl alkenes
  作者：Xue-Qiang Chu、Li-Wen Sun、Yu-Lan Chen、Jia-Wei Chen、Xuan Ying、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1039/d1gc04645d

  日期：——

  An efficient transition-metal-free hydrodefluorination reaction of trifluoromethyl alkenes for accessing gem-difluoroalkenes is developed. It was surprising to find that the phosphoryl anion is able to mediate the defluorination.

  开发了一种高效的过渡金属自由的三氟甲基烯烃羟化反应，以获得gem-二氟烯烃。令人惊讶的是，磷酸酯阴离子能够介导脱氟反应。
• [EN] SUBSTITUTED POLYCYCLIC ARYL AND HETEROARYL PYRAZINONES USEFUL FOR SELECTIVE INHIBITION OF THE COAGULATION CASCADE<br/>[FR] ARYLE POLYCYCLIQUE SUBSTITUTE ET PYRAZINONES D'HETEROARYLE UTILISES DANS L'INHIBITION SELECTIVE DE LA COAGULATION
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2001087854A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl pyrazinone compounds useful as inhibitors of serine proteases of the coagulation cascade and compounds, compositions and methods for anticoagulant therapy for the treatment and prevention of a variety of thrombotic conditions including coronary artery and cerebrovascular diseases.

  本发明涉及替代的多环芳基和杂环芳基吡嗪酮类化合物，用作凝血级联反应中丝氨酸蛋白酶的抑制剂，以及用于治疗和预防各种血栓性疾病，包括冠状动脉和脑血管疾病的抗凝治疗的化合物、组合物和方法。