申请人:DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG
公开号:EP1405847A1
公开(公告)日:2004-04-07
Verfahren zur Herstellung von substituierten Pyridin-N-oxid-verbindungen der Formel
in der R1, R2, R3 und R4 H, eine Carboxylgruppe oder ein C1-C12-Alkylrest, der Atome aus der Gruppe N, O, oder S enthalten kann, sein können, oder R1 und R2 und/oder R3 und R4 gemeinsam einen gegebenenfalls substituierten C4-C20-Alkylenrest bilden können, der Atome aus der Gruppe N, O, oder S enthalten kann, A Benzyl oder eine Gruppe (CH2)m bedeutet, wobei
m eine ganze Zahl von 1 bis 12 sein kann,
Z1 und Z2 unabhängig voneinander O oder S sind und Y H, einen C1-C12- Alkylrest, der gegebenenfalls Atome aus der Gruppe N, O, oder S enthalten kann, einen C6-C20-Arylrest oder einen C5-C20-Heterocyclus bedeutet, wobei die Reste gegebenenfalls substituiert sein können,
oder Z2 und Y gemeinsam einen gegebenenfalls substituierten Ring bzw. Ringsystem bilden, wobei der Ring oder das Ringsystem Atome aus der Gruppe N, O, oder S enthalten kann, aus dem korrespondierenden 4-Halo-Pyridin-N-oxid der Formel
in der X Chlor, Brom oder lod bedeutet, wobei die Verbindung der Formel (II) in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators und einer Base mit einer Verbindung der Formel
HZ1-A-Z2-Y (III)
in der Z1, Z2, A und Y wie oben definiert sind, bei einer Temperatur bis zur Rückflusstemperatur zu der entsprechenden substituierten Pyridin-N-oxid-Verbindung der Formel (I) umgesetzt wird, sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (II).
这是一种制备取代的吡啶-N-氧化物化合物的方法,其中该化合物的化学式为R1,R2,R3和R4中的一个可以是氢,一个羧基或一个含有来自N,O或S组的原子的C1-C12烷基基团,或者R1和R2和/或R3和R4共同可以形成一个含有来自N,O或S组的原子的可能取代的C4-C20烷基基团。A代表苄基或(CH2)m基团,其中m是1到12的整数,Z1和Z2独立地表示O或S,Y代表H,C1-C12烷基基团,可能含有来自N,O或S组的原子,C6-C20芳基基团或C5-C20杂环基团,其中基团可能被取代,或者Z2和Y共同形成一个可能取代的环或环系统,其中该环或环系统可以含有来自N,O或S组的原子。该方法包括将化学式为X为氯,溴或碘的相应4-卤代吡啶-N-氧化物与化学式为HZ1-A-Z2-Y的化合物在相转移催化剂和碱的存在下,在温度达到回流温度时反应成相应的取代吡啶-N-氧化物化合物的步骤,其中Z1,Z2,A和Y如上所定义。同时还提供了一种制备化学式为II的化合物的方法。