{6-Cyclopropyl-2-oxo-3-[(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-ylmethyl)-amino]-2H-pyridin-1-yl}-acetic acid | 204453-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: {6-Cyclopropyl-2-oxo-3-[(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-ylmethyl)-amino]-2H-pyridin-1-yl}-acetic acid
• 英文别名: 2-[6-cyclopropyl-2-oxo-3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-ylmethylamino)pyridin-1-yl]acetic acid
• CAS: 204453-06-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃
• 分子量: 354.409
• InChiKey: QCDOTBOKNWMLDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {6-Cyclopropyl-2-oxo-3-[(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-ylmethyl)-amino]-2H-pyridin-1-yl}-acetic acid 、 (S)-3-amino-3-(3-fluorophenyl)propionic acid ethyl ester hydrochloride 以to yield the title compound 17-9的产率得到3-(2-{6-Cyclopropyl-2-oxo-3-[(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-ylmethyl)-amino]-2H-pyridin-1-yl}-acetylamino)-3(S)-(3-fluorophenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Integrin antagonists

  摘要：

  本发明涉及某些新型化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为vitronectin受体拮抗剂的用途。本发明的vitronectin受体拮抗剂化合物是αvβ3拮抗剂、αvβ5拮抗剂或双重αvβ3/αvβ5拮抗剂，可用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症，并抑制再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管生成、动脉粥样硬化、炎症和肿瘤生长。

  公开号：

  US06211184B1
• 作为产物：
  描述：

  6-cyclopropyl-3-nitropyridin-2(1H)-one 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 molecular sieve 、 DCE 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 {6-Cyclopropyl-2-oxo-3-[(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-ylmethyl)-amino]-2H-pyridin-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-Peptide αvβ3 antagonists. Part 6: Design and synthesis of αvβ3 antagonists containing a pyridone or pyrazinone central scaffold

  摘要：

  Two novel series of small-molecule RGD mimetics containing either a substituted pyridone or pyrazinone central constraint were prepared. Modification of the P-alanine 3-substituent produced compounds that are potent and selective alpha(v)beta(3) antagonists and exhibit a range of physicochemical properties. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00254-3

文献信息

• US5981546A
  申请人：——

  公开号：US5981546A

  公开（公告）日：1999-11-09
• US6211184B1
  申请人：——

  公开号：US6211184B1

  公开（公告）日：2001-04-03