2-(4-bromophenylsulfonamido)-N-hydroxyacetamide | 1218922-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenylsulfonamido)-N-hydroxyacetamide
• 英文别名: 2-[(4-bromophenyl)sulfonylamino]-N-hydroxyacetamide
• CAS: 1218922-39-4
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₄S
• 分子量: 309.14
• InChiKey: AKOBMMAQXVKOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)sulfonamido)-N-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-(4-bromophenylsulfonamido)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  肿瘤坏死因子-α转化酶的有效芳基磺酰胺抑制剂能够减少癌细胞模型中活化白细胞粘附分子的脱落

  摘要：

  活化的白细胞粘附分子（ALCAM）在肿瘤生物学和进展中起着重要作用。我们以前的研究表明，ALCAM在上皮性卵巢癌（EOC）细胞表面表达，并通过ADAM-17介导的脱落以可溶形式释放。此过程与EOC细胞的运动性和侵袭性有关，ADAM-17的非特异性抑制剂会降低EOC的细胞运动性和侵袭性。因此，ADAM-17可能代表抗癌治疗的新靶标。在此，我们报告了含有芳基磺酰胺基支架的新型ADAM-17抑制剂的合成和生物学评估。在新的潜在抑制剂中，两种非常有前途的化合物17和18被发现具有ADAM-17分离酶的纳摩尔活性。这些化合物被证明也是抑制癌细胞中可溶性ALCAM释放的最有效剂，对A2774和SKOV3细胞系表现出纳摩尔活性。

  DOI：

  10.1021/jm901868z

文献信息

• SULFONYLAMINO SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1009737A2

  公开（公告）日：2000-06-21
• US6218389B1
  申请人：——

  公开号：US6218389B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• [EN] ACYCLIC METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE ACYCLIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1999006340A2

  公开（公告）日：1999-02-11

  [EN] The invention provides compounds of formula (I) as described in the claims, or an optical isomer, diastereomer or enantiomer thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt, or biohydrolyzable amide, ester, or imide thereof are useful as inhibitors of metalloproteases. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, disorders and conditions characterized by metalloprotease activity using these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I) telle que décrite dans les revendications, ou un isomère optique, un diastéréomère ou un énantiomère, un sel acceptable du point de vue pharmaceutique, un amide, un ester ou un imide pouvant être biohydrolysé, de ces composés, s'utilisant comme inhibiteurs de métalloprotéases. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques et des méthodes de traitement de maladies, de troubles et d'affections se caractérisant par une activité des métalloprotéases, au moyen de ces compositions ou des compositions pharmaceutiques les contenant.