2-(3-phenylureido)-4-methoxy-6-tert-butylphenol | 195312-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylureido)-4-methoxy-6-tert-butylphenol
• 英文别名: N-(3-tert-Butyl-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-N'-phenylurea；1-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-phenylurea
• CAS: 195312-23-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: NQJHABPGIVMYIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-5-methoxy-2-methoxymethoxyaniline 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3-phenylureido)-4-methoxy-6-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  新型羟基苯基脲衍生物作为抗氧化剂的定量结构活性分析。

  摘要：

  合成了一系列取代的羟基苯基脲，其化学结构是基于天然抗氧化剂，维生素E（α-生育酚）和尿酸的结构设计的。它们显示出对脂质过氧化的高抑制活性。为了深入了解抑制反应的机理，我们定量分析了它们的构效关系。取代基对酚羟基的电子和空间效应显示出对控制抑制效力的重要性。取代基对酚羟基的给电子性的增加通过稳定电子缺陷的自由基型过渡态而增强了抗氧化活性。邻位取代基的空间屏蔽作用稳定了过渡态后形成的苯氧基。推测具有羧基的衍生物仅是弱活性的，这是因为酚羟基与羧酸根阴离子的分子间离子-偶极相互作用会延迟过渡态的形成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00039-x

文献信息

• Phenol compound having antioxidative activity and the process for
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05849732A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Disclosed are a phenol compound represented by the formula (1): ##STR1## wherein R.sup.0 represents H, alkyl or alkyloxy; R.sup.1 represents alkyl; R.sup.2 represents alkyl or alkyloxy; OR.sup.3 represents OH; R.sup.4 represents H, lower alkyl or acyl, each of the above substituents may be substituted; W represents O, S or NR.sup.7 ; where R.sup.7 represents H, alkyl, aryl, OH or alkyloxy, a group of the formula (2): ##STR2## represents an amino which may be mono- or di-substituted or heterocyclic group containing N atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for preparing the same.

  揭示了一种由以下式（1）表示的酚化合物：##STR1## 其中R.sup.0代表H、烷基或烷氧基；R.sup.1代表烷基；R.sup.2代表烷基或烷氧基；OR.sup.3代表OH；R.sup.4代表H、较低烷基或酰基，上述取代基中的每一个均可被取代；W代表O、S或NR.sup.7；其中R.sup.7代表H、烷基、芳基、OH或烷氧基，式（2）的一个基团：##STR2## 代表一个氨基，该氨基可以是单取代或双取代的，或含有N原子的杂环基团，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。
• Phenol-derivatives having pharmaceutical activity and process for preparing the same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0790240A1

  公开（公告）日：1997-08-20

  Disclosed are a phenol compound represented by the formula (1):    wherein R0 represents H, alkyl or alkyloxy; R1 represents alkyl; R2 represents alkyl or alkyloxy; OR3 represents OH; R4 represents H, lower alkyl or acyl, each of the above substituents may be substituted; W represents O, S or NR7; where R7 represents H, alkyl, aryl, OH or alkyloxy; a group of the formula (2): represents an amino which may be mono- or di-substituted or heterocyclic group containing N atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for preparing the same. The compounds of formula (1) possess both an ACAT inhibitory activity and an antioxidative activity.

  本发明涉及一种由式（1）表示的酚类化合物：其中，R0表示氢、烷基或烷氧基；R1表示烷基；R2表示烷基或烷氧基；OR3表示羟基；R4表示氢、低级烷基或酰基，上述各取代基均可被取代；W表示O、S或NR7；其中，R7表示氢、烷基、芳基、羟基或烷氧基；式（2）的基团表示一种含有N原子的单取代或双取代氨基或杂环基团，或其药学上可接受的盐，并且提供了制备它们的方法。式（1）的化合物具有ACAT抑制活性和抗氧化活性。
• US5849732A
  申请人：——

  公开号：US5849732A

  公开（公告）日：1998-12-15
• Quantitative Structure–Activity Analyses of Novel Hydroxyphenylurea Derivatives as Antioxidants
  作者：Kazuya Nakao、Ryo Shimizu、Hitoshi Kubota、Mikiko Yasuhara、Yoshimasa Hashimura、Toshikazu Suzuki、Toshio Fujita、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00039-x

  日期：1998.6

  importance in governing the inhibitory potency. An increase in the electron donating property of substituents toward the phenolic hydroxyl group enhanced the antioxidative activity by the stabilization of an electron-deficient radical-type transition state. The steric shielding by ortho-substituents stabilized the phenoxy radicals formed following the transition state. Derivatives having the carboxyl group

  合成了一系列取代的羟基苯基脲，其化学结构是基于天然抗氧化剂，维生素E（α-生育酚）和尿酸的结构设计的。它们显示出对脂质过氧化的高抑制活性。为了深入了解抑制反应的机理，我们定量分析了它们的构效关系。取代基对酚羟基的电子和空间效应显示出对控制抑制效力的重要性。取代基对酚羟基的给电子性的增加通过稳定电子缺陷的自由基型过渡态而增强了抗氧化活性。邻位取代基的空间屏蔽作用稳定了过渡态后形成的苯氧基。推测具有羧基的衍生物仅是弱活性的，这是因为酚羟基与羧酸根阴离子的分子间离子-偶极相互作用会延迟过渡态的形成。