(2-Phenyl-cyclohex-3-enyl)-methanol | 72316-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Phenyl-cyclohex-3-enyl)-methanol
• 英文别名: (2-Phenylcyclohex-3-en-1-yl)methanol
• CAS: 72316-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: IFDFGGNLZLFPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Phenyl-cyclohex-3-enyl)-methanol 生成 4-甲基-3-苯基-环己烯
  参考文献：
  名称：

  α-二级氘同位素效应产生的 3,3-σ 迁移中的可变过渡态结构

  摘要：

  1,5-二烯末端和中心碳的次级 ..cap α.. 氘动力学同位素效应的相对值随着取代的变化而变化。由于 C/sub 3/ 上的自由基稳定基团，过渡态更类似于两个弱偶联的烯丙基。由于在 C/sub 2/ 和 C/sub 5/ 处具有自由基稳定取代基，过渡态更类似于环己烷-1,4-二基。热化学论证表明环己烷-1,4-二基不太可能作为 1,5-己二烯 3,3 位移的中间体。在 3-oxa-1,5-己二烯（烯丙基乙烯基醚到 4-戊烯醛）重排过程中 C/sub 4/ 和 C/sub 6/ 处的 KIE 的比较以适当的平衡同位素效应显示过渡态来得较早打破纽带比制造更多。许多 3 的过渡态结构，3 个转变是根据由完全键断裂或完全键形成而产生的两种非协调替代方案的相对稳定性来讨论的。50 个参考文献，7 个表格。

  DOI：

  10.1021/ja00516a035
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonyl-2-phenyl-cyclohex-3-en 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2-Phenyl-cyclohex-3-enyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  α-二级氘同位素效应产生的 3,3-σ 迁移中的可变过渡态结构

  摘要：

  1,5-二烯末端和中心碳的次级 ..cap α.. 氘动力学同位素效应的相对值随着取代的变化而变化。由于 C/sub 3/ 上的自由基稳定基团，过渡态更类似于两个弱偶联的烯丙基。由于在 C/sub 2/ 和 C/sub 5/ 处具有自由基稳定取代基，过渡态更类似于环己烷-1,4-二基。热化学论证表明环己烷-1,4-二基不太可能作为 1,5-己二烯 3,3 位移的中间体。在 3-oxa-1,5-己二烯（烯丙基乙烯基醚到 4-戊烯醛）重排过程中 C/sub 4/ 和 C/sub 6/ 处的 KIE 的比较以适当的平衡同位素效应显示过渡态来得较早打破纽带比制造更多。许多 3 的过渡态结构，3 个转变是根据由完全键断裂或完全键形成而产生的两种非协调替代方案的相对稳定性来讨论的。50 个参考文献，7 个表格。

  DOI：

  10.1021/ja00516a035

文献信息

• PYRROLIDINE AND PIPERIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1009405A1

  公开（公告）日：2000-06-21
• EP1009405A4
  申请人：——

  公开号：EP1009405A4

  公开（公告）日：2001-05-09
• US6166037A
  申请人：——

  公开号：US6166037A

  公开（公告）日：2000-12-26
• [EN] PYRROLIDINE AND PIPERIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS DE PYRROLIDINE ET DE PIPERIDINE DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE CHEMOKINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999009984A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (EN) The present invention is directed to pyrrolidine and piperidine compounds of formula (I), (wherein R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, R4e, R4f, R4g, R4h, m, n, x and y are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.(FR) L'invention concerne des composés de pyrrolidine et de pipéridine représentés par la formule (I) (dans laquelle R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, R4e, R4f, R4g, R4h, m, n, x et y sont tels qu'ils sont définis dans le descriptif) et présentant une utilité en tant que modulateurs de l'activité du récepteur de chemokine. En particulier, ces composés sont utiles en tant que modulateurs des récepteurs de chemokine CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, soit CXCR-3, soit CXCR-4.
• Variable transition state structure in 3,3-sigmatropic shifts from .alpha.-secondary deuterium isotope effects
  作者：Joseph J. Gajewski、Neal D. Conrad

  DOI：10.1021/ja00516a035

  日期：1979.10

  relative values of secondary ..cap alpha.. deuterium kinetic isotopic effects at the terminal and central carbons of 1,5-dienes undergoing the 3,3-shifts vary as a function of substitution. With radical stabilizing groups on C/sub 3/, the transition state more resembles two weakly coupled allyl radicals. With radical stabilizing substituents at C/sub 2/ and C/sub 5/, the transition state more resembles

  1,5-二烯末端和中心碳的次级 ..cap α.. 氘动力学同位素效应的相对值随着取代的变化而变化。由于 C/sub 3/ 上的自由基稳定基团，过渡态更类似于两个弱偶联的烯丙基。由于在 C/sub 2/ 和 C/sub 5/ 处具有自由基稳定取代基，过渡态更类似于环己烷-1,4-二基。热化学论证表明环己烷-1,4-二基不太可能作为 1,5-己二烯 3,3 位移的中间体。在 3-oxa-1,5-己二烯（烯丙基乙烯基醚到 4-戊烯醛）重排过程中 C/sub 4/ 和 C/sub 6/ 处的 KIE 的比较以适当的平衡同位素效应显示过渡态来得较早打破纽带比制造更多。许多 3 的过渡态结构，3 个转变是根据由完全键断裂或完全键形成而产生的两种非协调替代方案的相对稳定性来讨论的。50 个参考文献，7 个表格。